3462-95-1 (4-氟苄基)三苯基氯化膦

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

主要用于化学合成领域，作为反应中间体参与后续有机合成反应。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：3462-95-1）

• 步骤：将4.0g（2.78mmol）4-氟苄基氯和8.73g（3.30mmol）三苯基膦在12mL苯中的混合物回流48小时，得到白色固体；通过抽滤收集固体，得到（4-氟苄基）-三苯基鏻盐，产率为82％。然后，将9.97g（2.5mmol）前一种盐、2.37g（2.2mmol）苯甲醛和0.82g（3.11mmol）18-冠-6在56mL二氯甲烷中的混合物剧烈搅拌并加入27mL 50％水溶液；缓慢加入K₂CO₃溶液，添加后将反应在室温下搅拌3天（或72小时）；将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层并用无水MgSO₄干燥，减压除去有机溶剂，残留物通过硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯/己烷=1:10），得到顺式和反式-3a，产率95.1％；用催化碘在苯中回流先前的混合物3小时，然后通过硅胶柱色谱法（乙酸乙酯/己烷=1:10）纯化得到的产物，得到反式-3a，收率为92％。
• 条件：回流48小时；室温搅拌3天（或72小时）；苯中回流3小时；硅胶柱色谱纯化（乙酸乙酯/己烷=1:10）。
• 产率：82%（第一步）；95.1%（中间产物）；92%（反式-3a）。
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 35, p. 7325 - 7332；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3041 - 3045；[3] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 21, p. 5643 - 5649；[4] Medicinal Chemistry Research, 2011, vol. 20, # 8, p. 1158 - 1163；[5] Medicinal Chemistry Research, 2011, vol. 20, # 8, p. 1349 - 1356；[6] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 15, p. 1991 - 1993。