92050-16-3 5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺

名称和标识

中文名: 5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺
英文名: 5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine
CAS号: 92050-16-3
分子式: C14H21N
分子量: 203.32
中文别名: 他米巴罗丁胺; 5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘胺; 5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基胺; 2-氨基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘
英文别名: 5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylamine; 5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthylamine; 2-Amino-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene; 5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-amine; 2-Naphthalenamine,5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-; 5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphtalen-2-amine; 1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphth-6-ylamine; 5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenamine; 1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-aminonaphthalene; 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphthalene

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

化学合成；是合成他米巴罗汀（维A酸激动剂，用于治疗急性早幼粒细胞性白血病）的主要原料。

医药

路线1：硝基化合物催化加氢

步骤: 将0.05M的1,1,4,4-四甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢化萘（73）（2.5g，10.7mmol）的乙酸乙酯（210mL）溶液通过10％Pd/C在ThalesNanoHcube®中，在70°C和2-5 bar压力下，以1.0 mL/分钟，两次，每次1毫升。将所得溶液真空浓缩，得到目标产物（74）。
条件: With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethyl acetate at 70℃; 压力2-5 bar; 流速1.0 mL/分钟，两次
收率: 99%
表征: 黄色结晶固体，m.p.205℃；1H NMR(400MHz, CDCl3) δ7.11(d,J=8.4,1H),6.65(d,J=2.4,1H),6.54(dd,J=8.4,2.4,1H),3.62(br s,2H),1.66(s,4H),1.26(s,6H),1.25(s,6H); 13C NMR(100.6MHz, CDCl3) δ145.8,143.3,135.4,127.3,113.7,112.9,35.2,34.1,33.5,31.9,31.7; IR( neat) 3405,3208,2952,2920,1612,1499cm-1; LC-MS-Cl(M+H)+计算值C14H22N 204.1752，实测值204.1747。

路线2：酰胺水解

步骤: 将化合物（23）（2.50g）加入到6N盐酸水溶液（50mL）中，在100℃下搅拌10.5小时。回到室温后，冰冷却下用6N氢氧化钠水溶液使反应溶液呈碱性，用乙醚萃取。分离有机层，饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤并减压浓缩后，残余物通过硅胶快速柱色谱法（展开溶剂正己烷：乙酸乙酯=4：1）纯化，得到目标产物（24）。
条件: With hydrogenchloride In water at 100℃; 反应时间10.50 h
收率: 70%
表征: 棕色固体。

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