65130-46-3 1-(1-溴乙基)-4-氟苯

名称和标识

中文名: 1-(1-溴乙基)-4-氟苯
英文名: 1-(1-Bromoethyl)-4-fluorobenzene
CAS号: 65130-46-3
分子式: C8H8BrF
分子量: 203.05
中文别名: 4-氟苯乙基溴
英文别名: 1-Bromo-2-(4-fluorophenyl)ethane; 2-(4-Fluorophenyl)ethyl Bromide; ibuprofen amide; 1-(2-Bromoethyl)-4-fluorobenzene; 1-(1-Bromoethyl)-4-fluorobenzene; 4-Fluorophenylethyl bromide; 4-Fluorophenethyl bromide; FR D2E; p-fluorophenylethyl bromide

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:2，Hazard Note:Harmful，海关编码:2903998090

用途与制备

化学合成

原料：1-(3-溴-苯基)-乙醇（7.0g，34.0mmol）
试剂：三溴化磷（77g，34.0mmol），二氯甲烷（40mL）
步骤：向1-(3-溴-苯基)-乙醇的二氯甲烷溶液中滴加三溴化磷，0℃搅拌后室温保持16小时；将反应物倒入冰/水中，用碳酸氢钠使水相呈碱性，二氯甲烷萃取，有机相用水、盐水洗涤，硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。
条件：20℃（反应温度），二氯甲烷溶剂，16小时反应时间
收率：80%
参考文献：[1] Patent: WO2007/76034, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 168

原料：1-乙基-4-氟苯（0.248g，2mmol）
试剂：N-溴代琥珀酰亚胺（0.35g，2mmol），过氧化苯甲酰（0.14g，0.6mmol），四氯化碳（20mL）
步骤：将原料、NBS和过氧化苯甲酰溶于四氯化碳，0℃搅拌5小时；真空中通过硅胶色谱（PE-EtOAC 5:1）纯化得到的油状物。
条件：80℃（反应温度），四氯化碳溶剂，5小时反应时间
收率：80%
参考文献：[1] Patent: WO2013/120104, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00330

原料：1-(4-氟苯基)-乙醇（1当量，25g）
试剂：三溴化磷（0.7当量，12mL），二氯甲烷（150mL）
步骤：将1-(4-氟苯基)-乙醇溶于二氯甲烷，4℃下经20分钟滴加PBr3，室温搅拌4小时；加入冰水，二氯甲烷萃取，合并有机相干燥，真空蒸发浓缩。
条件：4-20℃（反应温度），二氯甲烷溶剂，4小时反应时间
收率：83%
参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 34, p. 10774 - 10777 [2] Patent: US2012/46301, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 31 [3] Patent: WO2018/148626, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 152 [4] Tetrahedron, 1977, vol. 33, p. 1581 - 1585 [5] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1984, vol. 23, # 1, p. 60 - 62 [6] Patent: US2004/142940, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 48 [7] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 34, p. 9969 - 9973 [8] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 34, p. 10123 - 10127,5 [9] Patent: US2010/197725, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [10] Patent: WO2006/112828, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 57

原料：1-(4-氟苯基)-1-乙醇（0.455 mL，3.57 mmol）
试剂：三溴化磷（0.673 mL，7.13 mmol），氯仿（10 mL）
步骤：将原料与三溴化磷在氯仿中混合，70℃加热反应3天；反应完成后倒入冰水中淬灭，乙酸乙酯稀释，分离有机层，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后真空浓缩，粗产物经硅胶柱色谱（己烷/二氯甲烷 2:1）纯化。
条件：70℃（反应温度），氯仿溶剂，3天反应时间
收率：21.3%（154 mg，0.758 mmol）
参考文献：[1] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol. 138, # 34, p. 10774 - 10777 [2] Patent: US2012/46301, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30; 31 [3] Patent: WO2018/148626, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 152 [4] Tetrahedron, 1977, vol. 33, p. 1581 - 1585 [5] Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical & Analytical, 1984, vol. 23, # 1, p. 60 - 62

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