化学合成。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：5424-21-5）
产率：84%
合成条件：at 100℃; for 3 h;
实验步骤：步骤1.制备标题化合物166-01，产率84（540mg），白色固体，由6-甲基嘧啶-2,4-二醇（500mg，3.97mmol）和磷酰氯（4ml）根据 49-01的程序。 质量（m / z）：164.7 [M + H] +。
参考文献：
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 10, p. 1755 - 1757 [2] Molecules, 2012, vol. 17, # 4, p. 4533 - 4544 [3] Patent: WO2018/14802, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0472; 0473 [4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 19, p. 3353 - 3361 [5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, # 1, p. 205 - 209
合成路线 2（2. 合成：5424-21-5）
产率：91%
合成条件：for 6 h; Reflux
实验步骤：在500mL圆底烧瓶中，将6-甲基尿嘧啶（158.59mmol）加入三氯氧化磷（1180.12mmol）中，得到棕色悬浮液。 将反应混合物回流6小时。 在减压下蒸馏出磷酰氯，并用THF（250mL）和冰（400g）稀释剩余的油。 在冷条件下将反应混合物在pH8下碱化。 用乙酸乙酯（250mL×3）萃取反应物质。 用硫酸钠干燥有机层，真空除去溶剂。 通过快速柱色谱法纯化残余物，使用15％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到2,4-二氯-6-甲基嘧啶（91％）。 1H NMR（300MHz，DMSO）δppm2.51（s，3H）7.75（s，1H），MS（ES +），（M + H）+ = 163.27，对于C5H4Cl2N2。
参考文献：
- [1] Patent: WO2015/181799, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 3, p. 741 - 744 [3] Patent: US2012/295874, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 197 [4] Patent: WO2018/151681, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0098 [5] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1533,2930, 2934 [6] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1988, vol. 36, # 6, p. 2042 - 2049 [7] Journal of Molecular Structure, 2009, vol. 923, # 1-3, p. 19 - 23 [8] Patent: US2015/80570, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0300 [9] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 4, p. 2790 - 2803
