944804-88-0 4-溴噻唑-2-甲酸叔丁酯

中文名称: 4-溴噻唑-2-甲酸叔丁酯
英文名称: tert-butyl N-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
CAS号
分子式: C₈H₁₁BrN₂O₂S
分子量: 279.15
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-溴噻唑-2-甲酸叔丁酯
英文名: tert-butyl N-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
CAS号: 944804-88-0
分子式: C8H11BrN2O2S
分子量: 279.15
中文别名: 2-叔丁氧羰基胺基-4-溴噻唑; 4-溴噻唑-2-甲胺叔丁酯; (4-溴噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯; 2-(BOC-氨基)-4-溴噻唑; 2-N-BOC-氨基-4-溴噻唑; N-(4-溴-1,3-噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯; N-Boc-2-氨基-4-溴噻唑
英文别名: tert-Butyl 4-bromothiazol-2-ylcarbamate; Tert-butyl N-(4-broMo-1,3-thiazol-2-yl)carbaMate; (4-Bromo-thiazol-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester; 2-(Boc-amino)-4-bromothiazole; 4-Bromo-2-(N-Boc)thiazole; tert-Butyl (4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)carbamate; t-Butyl 4-bromothiazol-2-ylcarbamate; Carbamic acid, N-(4-bromo-2-thiazolyl)-, 1,1-dimethylethyl ester; 2-Methyl-2-propanyl (4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)carbamate

物化属性

LogP: 2.64
PSA: 79.46 Å²
储存条件: 2-8°C
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.6±0.1 g/cm³
折射率: 1.596
水溶解性: 0.115 mg/ml ; 0.000412 mol/l
精确质量: 277.972443
酸度系数(pKa): 4.58±0.70 (Predicted)

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：944804-88-0）

产率：100% 合成条件：With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; hexane; water at 20℃; for 12.25 h; 实验步骤：将二异丙胺（2.3mL，16mmol）溶于30mL THF中并冷却至0℃。将2.5M丁基锂的己烷溶液（6.4mL，16mmol）加入到反应混合物中，并搅拌混合物 20分钟。然后将5-溴噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯（1.5g，5.4mmol）在8mL THF中缓慢加入。 15分钟后，加入约2mL水，将混合物温热至室温并搅拌12小时。将混合物用30mL 1/2饱和NH 4 Cl水溶液稀释，并转移至分液漏斗中。将混合物用5mL EtOAc萃取两次，并将合并的有机萃取物用盐水洗涤并经MgSO 4干燥。过滤并减压浓缩，得到4-溴噻唑-2-基氨基甲酸叔丁酯（1.5g，100％收率），为棕色固体。 参考文献：

[1] Patent: US2007/173506, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 61; 62 [2] Patent: WO2010/83246, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 123 [3] Patent: US2009/36467, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 64; 72; 73 [4] Patent: US2012/108591, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 896 - 916

词条详情加载中…