3697-68-5 1-(羟甲基)环丙烷羧酸乙酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：91% 合成条件：With lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride In tetrahydrofuran at 23 - 65℃; for 24 h; 实验步骤：实施例64 1-（羟甲基）环丙烷羧酸乙酯的制备将1M三叔丁氧基锂铝的四氢呋喃溶液（70.90mL，70.90mmol）加入搅拌的环丙烷-1,1'-二羧酸二乙酯溶液（6g，32.20）中。 在23℃下，在四氢呋喃（129mL）中，将所得溶液加热至65℃并搅拌24小时。用10％硫酸氢钠溶液（275mL）稀释冷却的反应混合物并用乙基乙醚萃取。 将合并的有机层干燥（MgSO 4），过滤，浓缩至干，得到所需产物，为浅黄色油状物（4.60,91％）：1H NMR（300MHz，CDCl 3）δ4.16（q，J = 7）。 Hz，2H），3.62（s，2H），2.60（br s，1H），1.22-1.30（m，5H），0.87（dd，J = 7,4Hz，2H）。 参考文献：
产率：61% 合成条件：Stage #1: With triethylamine; isobutyl chloroformate In tetrahydrofuran at -10 - 0℃; for 1 h; Stage #2: With sodium tetrahydroborate; water In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; 实验步骤：在-10℃向搅拌的化合物71（1.0g，6.32mmol）和三乙胺（0.97ml，7.59mmol）的THF（18ml）溶液中滴加氯甲酸异丁酯（0.90ml，6.96mmol）。然后将反应混合物在0℃下搅拌1小时，滤出不溶物质，稍后直接使用滤液。向冰冷却的NaBH 4（0.71g，18.97mmol）的THF（10ml）和水（2.5ml）溶液中滴加上面得到的滤液。将反应混合物在0℃下搅拌1小时后，将反应混合物倒入10％的HOAc水溶液中，水相用EtOAc（30ml×3）萃取，合并的有机相用水洗涤。盐水，经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 9：1至2：1）纯化，得到化合物72（0.65g，收率61％），无色油。 HNMR（CDCI3）：δ4.15（2H，q，J = 7.0Hz），3.62（2H，s），1.28-1.23（5H，m），0.86（2H，q，J = 4.2Hz） 参考文献：
产率：0.65 g 合成条件：Stage #1: With triethylamine In tetrahydrofuran at -10 - 0℃; for 1 h; Stage #2: With sodium tetrahydroborate In tetrahydrofuran; water at 0℃; for 1 h; 实验步骤：在-10℃下向化合物71（1.0g，6.32mmol）和三乙胺（0.97ml，7.59mmol）在THF（18ml）中的搅拌溶液中滴加氯甲酸异丁酯（0.90ml，6.96mmol）。 。然后将反应混合物在0℃下搅拌1小时，滤出不溶物质，随后直接使用滤液。向冰冷却的NaBH 4（0.71g，18.97mmol）的THF（10ml）和水（2.5ml）溶液中滴加上面得到的滤液。将反应混合物在0℃下搅拌1小时后，将反应混合物倒入10％的HOAc水溶液中，水相用EtOAc（30ml×3）萃取，合并的有机相用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤。浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 9：1至2：1）纯化，得到化合物72（0.65g，收率61％），为无色油状物。 1HNMR（CDCl3）：ll 4.15（2H，q，1 = 7.0Hz），3.62（2H，s），1.28-1.23（5H，m），0.86（2H，q，1 = 4.2Hz） 参考文献：