201677-59-0 (R)-N-(2-(苄氧基)-5-(2-溴-1-羟基乙基)苯基)甲酰胺
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用途与制备
未明确提及具体用途，主要作为中间体或目标化合物用于医药合成（基于专利文献）。
医药
产率：99% 合成条件：Stage #1: With hydrogen In tetrahydrofuran; toluene at 20℃; for 14 h; Stage #2: at 20℃; for 16 h; 实验步骤：向Parr氢化器中加入PtG2和溶解在混合溶剂中的1-（4-苄氧基-3-硝基 - 苯基）-2-溴-1-（λ） - 乙醇（4）（3.60g，10,22mmol） THF（25mL）和甲苯（25mL）; 将混合物在氢气氛下在55psi的室温下振荡14小时。 然后释放氢气压力。 向混合物中直接加入甲酸（0.65mL，17.23mmol）和乙酸酐（1,10mL，11,65mmol）的混合物。 将新产生的混合物在室温下搅拌另外16小时。 通过硅藻土垫过滤除去催化剂，并通过旋转蒸发浓缩滤液。 将所得残余物在柱色谱（硅胶，30:70至50:50乙酸乙酯/己烷的梯度）下纯化，得到所需的甲酰胺5，为白色固体（3.62g，> 99％收率）：1H NMR（ 300MHz，CDCl3）δ2.95（s，1H），3,52（m，1H），3.60（m，1H），4.85（m，1H），5.08（s，2H），6.96（d，1H）， 7.13（dd，1H），7 39（m，5H），7.88（br s，1H），8.37（dd，1H）。 参考文献：
产率：63% 合成条件：Stage #1: With hydrogen In tetrahydrofuran; toluene at 20℃; for 16 h; Stage #2: With acetic anhydride In tetrahydrofuran; toluene at 20℃; for 66 h; 实验步骤：N- [2-苄氧基-5-（2-溴-1-（λ） - 羟乙基）苯基]甲酰胺（5）：在Parr氢化器中加入PtO 2和1-（4-苄氧基-3-硝基 - 苯基） ）将2-溴-1-（7α） - 乙醇（4）（0.72g，2.04mmol）溶于THF（8mL）和甲苯（8mL）的混合溶剂中。 将混合物在55psi下在室温下氢化16小时。 然后加入甲酸（0.13mL，3.45mmol）和乙酸酐（0.22mL，2.33mmol）的混合物并在室温下继续搅拌66小时。 通过硅藻土垫过滤催化剂，并通过旋转蒸发浓缩滤液百分比。 所得残余物通过Biotage硅胶柱色谱法纯化，用乙酸乙酯 - 二氯甲烷（梯度0至10％）洗脱，得到所需的甲酰胺5，为白色固体（0.45g，63％）：1H NMR（300MHz，CDCl1，）δ 2.95（s，IH），3.52（m，IH），3.60（m，1H），4.85（m，1H），5.08（s，2H），6.96（d，1H），7.13（dd，1H），7.39 （m，5H），7.88（br，1H），8.37（dd，1H）。 参考文献：
产率：156 mg 合成条件：With acetic anhydride In tetrahydrofuran; toluene at 0 - 20℃; for 2.50 h; 实验步骤：R）-1- [4-（苄氧基）-3-硝基苯基] -2-溴乙醇（0.2g，5.7mmol）的THF：甲苯（1：1,5mL）与PtO 2（1％w / w）反应。 在室温下45磅/平方英寸的Parr振荡器过夜。 第二天早上，通过硅藻土过滤除去PtO 2。 将过滤的溶液冷却至0℃，并将乙酸酐（0.161mL，0.569mmol）和甲酸（0.043mL，1.140mmol）的溶液滴加到搅拌的溶液中。 30分钟后，将反应温热至室温并搅拌2小时。 将反应混合物浓缩至接近干燥并加入水。 用EtOAc（3×25mL）萃取水层。 将合并的有机层用NaHCO 3，盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥并浓缩。 色谱纯化（1：1己烷/ EtOAc），得到标题化合物（156mg，78％，2步）。 ES / MS计算。 C16H17BrNO3 + 350.0。 实测值m / z = 350（M + H）+。 参考文献：