3205-25-2 1-(2-硝基苯基)乙醇

危险性质：非危险化学品

1-(2-硝基苯基)乙醇在医药和农药领域有应用，具体用途未详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：3205-25-2）

产率：88% 合成条件：With oxygen; sodium hydroxide In ethanol; water at 65℃; for 24 h; Autoclave 实验步骤：将邻硝基乙基苯（907mg，6mmol），氢氧化钠（1.8g，45mmol）加入到100ml高压釜中。 加入80％（V / V）乙醇（8ml乙醇，2ml水）10ml; 在更换氧气三次后，通过氧气（压力1.8MPa），并在65℃的温度下在油浴winl8中反应24小时。反应后，用甲醇稀释混合物，并且反应的pH值 将混合物中和至6-7。 减压除去大部分溶剂，加入乙酸乙酯并干燥并过滤。 通过色谱法分离后，回收到45mg（0.30mmol）邻硝基乙基苯。邻硝基乙基苯的转化率为95％，得到883mg（5.28mmol）的α-邻硝基苯基乙醇，收率为88％。 参考文献：

• [1] Patent: CN108238948, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0021-0048 [2] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 15, p. 8092 - 8103

合成路线 2（2. 合成：3205-25-2）

产率：100% 合成条件：With methanol; sodium tetrahydroborate In 1,4-dioxane at 20℃; for 0.50 h; 实验步骤：（RS）-1-（2-硝基苯基）乙醇（RS）-1-（2-硝基苯基）乙醇的合成：将硼氢化钠（0.69g，18.16mmol）加入到2-硝基苯乙酮的溶液（1.0g， 分小份地在甲醇（9mL）和1,4-二恶烷（6mL）中的6.06mmol）（Dong等人，2005，其通过引用并入本文）。 将混合物在室温下搅拌30分钟，然后真空浓缩。 将残余物用乙酸乙酯（50mL）稀释，用水（10mL）和盐水（10mL）洗涤。 将有机相用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩，得到外消旋（RS）-1-（2-硝基苯基）乙醇（1.02g，100％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.90（m，1H，Ph-H），7.84（m，1H，Ph-H），7.66（m，1H，Ph-H），7.44（m， 1 H，Ph-H），5.42（m，1H，Ph-CH），2.33（d，1H，J = 3.5Hz，OH）1.58（d，3H，J = 5.1Hz，CH 3）。 参考文献：

• [1] Patent: US9200319, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 57 [2] Journal of Organometallic Chemistry, 2016, vol. 808, p. 68 - 77 [3] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 31, p. 9628 - 9637 [4] Applied Organometallic Chemistry, 2018, vol. 32, # 3, [5] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 11, p. 3403 - 3407 [6] Patent: US6384264, 2002, B1. Location in patent: Page column 9 [7] Photochemistry and Photobiology, 2013, vol. 89, # 3, p. 552 - 559 [8] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 17, p. 2865 - 2868 [9] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 9, p. 1057 - 1061 [10] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2010, vol. 21, # 8, p. 1509 - 1516 [11] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2010, vol. 65, # 1-4, p. 37 - 40 [12] Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 849 - 854 [13] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 8, p. 1437 - 1445 [14] Synthetic Communications, 2006, vol. 36, # 18, p. 2699 - 2704 [15] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 8, p. 1015 - 1020 [16] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 32, p. 6094 - 6104 [17] Canadian Journal of Chemistry, 1971, vol. 49, p. 2990 - 2995 [18] Tetrahedron, 1965, vol. 21, p. 1701 - 1709 [19] Phytochemistry, 1995, vol. 38, # 4, p. 811 - 816 [20] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 9, p. 2470 - 2474 [21] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 4, p. 962 - 965 [22] Patent: US2004/197336, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 6 [23] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 17, p. 3245 - 3249 [24] Tetrahedron Asymmetry, 2010, vol. 21, # 5, p. 566 - 570 [25] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 16, p. 5863 - 5870 [26] Helvetica Chimica Acta, 2011, vol. 94, # 8, p. 1506 - 1514 [27] Biocatalysis and Biotransformation, 2012, vol. 30, # 5-6, p. 469 - 475 [28] Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 1, p. 125 - 129 [29] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 7, p. 389 - 394 [30] ChemPlusChem, 2013, vol. 78, # 10, p. 1273 - 1281 [31] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 46, p. 14959 - 14964 [32] Biocatalysis and Biotransformation, 2014, vol. 32, # 5-6, p. 348 - 357 [33] Biocatalysis and Biotransformation, 2017, vol. 35, # 5, p. 363 - 371 [34] Chemistry and Biodiversity, 2017, vol. 14, # 9, [35] Chemistry and Biodiversity, 2017, vol. 14, # 11, [36] Marine Drugs, 2018, vol. 16, # 2, [37] Patent: JP2018/62493, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0075; 0076 [38] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 9, p. 1347 - 1349 [39] ChemCatChem, 2018, vol. 10, # 20, p. 4514 - 4518

合成路线 3（3. 合成：3205-25-2）

产率：72% 合成条件：With potassium hydroxide; paraformaldehyde In water 实验步骤：实施例1将137g（1摩尔）邻硝基甲苯，60g多聚甲醛和400ml含有0.5重量％水的二甲基甲酰胺的混合物在搅拌下加热至70℃。然后将40g用100ml二甲基甲酰胺覆盖的氢氧化钾以使得反应混合物的温度不会升高到120℃以上的速率加入混合物中。将所得混合物在高于室温的温度下搅拌3分钟。然后将其冷却并通过烧结玻璃过滤器过滤。将滤液用盐酸酸化至pH = 3，再次过滤，蒸发所得滤液。获得100g含有80重量％2-（邻硝基苯基） - 乙醇的残余物。将该残余物真空蒸馏，得到70g 2-（邻硝基苯基） - 乙醇，纯度等级为98％。回收45g邻硝基甲苯。通过气相色谱分析产物。反应的选择性为72％，对于引入的邻硝基甲苯的量，邻硝基苯乙醇的产率为48％。 参考文献：

• [1] Patent: US4299992, 1981, A