1142197-14-5 2-溴-5-环丙基吡啶

2-溴-5-环丙基吡啶主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的资料中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：1142197-14-5）

产率：76% 合成条件：at 25℃; for 24 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：在25℃，氩气氛下，将氨基吡啶（1mmol）和相应的Cu（II）卤化物（0.5mmol）溶解二溴（氯）甲烷（6mL）。在5分钟内逐滴加入亚硝酸烷基酯（1.1mmol）并在合适的温度下搅拌反应混合物（表1和2）直至反应混合物的GC-MS分析表明原料完全消耗。将反应混合物倒入1N NaOH（20mL）中，搅拌1小时，用CH 2 Cl 2（3×20mL）萃取。将合并的有机萃取物干燥（Na 2 SO 4）并蒸发至干。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，用CH 2 Cl 2洗脱。 2-溴-5-环丙基吡啶（2a）：产率76％。 Rf = 0.49。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.17（d，J = 2.4Hz，1H），7.34（d，J = 8.2Hz，1H），7.15（dd，J = 8.2,2.4Hz，1H），1.89-1.82（ m，1H），1.10-0.98（m，2H），0.75-0.64（m，2H）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ148.6,138.8,138.7,135.4,127.5,12.5,9.1。 GC-MS：t R = 7.031分钟（m / z（相对入））197（43.52％），199（41.85％）。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 17, p. 1681 - 1683

合成路线 2（2. 合成：1142197-14-5）

产率：42 %Chromat. 合成条件：With copper(ll) bromide; isopentyl nitrite In acetonitrile at 25℃; for 16 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：在25℃，氩气氛下，将氨基吡啶（1mmol）和相应的Cu（II）卤化物（0.5mmol）溶解在二溴（氯）甲烷（6mL）中。 在5分钟内逐滴加入亚硝酸烷基酯（1.1mmol）并在合适的温度下搅拌反应混合物（表1和2）直至反应混合物的GC-MS分析表明原料完全消耗。 将反应混合物倒入1N NaOH（20mL）中，搅拌1小时并用CH 2 Cl 2（3×20mL）萃取。 将合并的有机萃取物干燥（Na 2 SO 4）并蒸发至干。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，用CH 2 Cl 2洗脱。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 17, p. 1681 - 1683

合成路线 3（3. 合成：1142197-14-5）

产率：45 %Chromat. 合成条件：With copper(ll) bromide; isopentyl nitrite In acetonitrile at 25℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：在25℃，氩气氛下，将氨基吡啶（1mmol）和相应的Cu（II）卤化物（0.5mmol）溶解在二溴（氯）甲烷（6mL）中。 在5分钟内逐滴加入亚硝酸烷基酯（1.1mmol）并在合适的温度下搅拌反应混合物（表1和2）直至反应混合物的GC-MS分析表明原料完全消耗。 将反应混合物倒入1N NaOH（20mL）中，搅拌1小时并用CH 2 Cl 2（3×20mL）萃取。 将合并的有机萃取物干燥（Na 2 SO 4）并蒸发至干。 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，用CH 2 Cl 2洗脱。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 17, p. 1681 - 1683