712-09-4 5-甲氧基吲哚-3-乙醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成; 生物活性研究
产率：58% 合成条件：With sulfuric acid In N,N-dimethyl acetamide at 55℃; for 2 h; 实验步骤：3-（2-羟乙基）-5-甲氧基-1H-吲哚（5-甲氧基色氨酸）（11）：没有采取特别的预防措施从后续反应中排除环氧。 将4-甲氧基苯基肼盐酸盐（1.214g，6.95mmol）溶于10mL 0.72M H 2 SO 4和J 0mL DMA的混合物中，并加热至55℃。 然后，在2分钟内缓慢加入2,3-二氢呋喃（0.525mL，6.95mmol）。 将反应混合物在55℃搅拌2小时，然后将其冷却至环境温度并用乙酸异丙酯（2×25mL）萃取。 将合并的有机层用H 2 O（3×20mL）和饱和NaCl（1×20mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。 通过快速色谱法（50:50乙酸乙酯/己烷）纯化粗残余物，得到11，为橙红色油状物。 参考文献：
产率：87% 合成条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 5 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：在N 2冷却至0℃的圆底烧瓶中，向氢化铝锂（997mg，26.28mmol）中缓慢加入THF（30mL），同时温和搅拌。在0℃下，将2-（5-甲氧基-1H-吲哚-3-基）-2-氧代乙酰氯（1.39g，5.84mmol）的THF（30mL）溶液滴加到反应混合物中。然后将反应混合物加热回流5小时。将反应混合物冷却至0℃，然后缓慢加入EtOAc以淬灭任何剩余的氢化铝锂。当停止嘶嘶声时，向反应混合物中加入酒石酸钠钾四水合物（9.00g，31.90mmol）的H 2 O（100mL）溶液。加入EtOAc（100mL）以萃取有机物质，并将混合物在室温下缓慢搅拌，在顶部出现透明层（EtOAc）。用H 2 O（3×100mL）洗涤EtOAc层，干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到绿色油状物。通过硅胶柱色谱法（30％EtOAc /正己烷）纯化粗反应产物，得到25，为浅黄色油状物（970mg，87％收率）。 Rf（50％EtOAc /正己烷）0.37; IRνmax（ATR）3406,3330,2937,1484,1211,1027,793cm-1; 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ8.08（1H，br s，NH-1），7.21（1H，d，J = 8.8Hz，H-7），7.04（1H，d，J = 2.4Hz，H-4） ），6.99（1H，d，J = 2.4Hz，H-2），6.86（1H，dd，J = 8.8,2.4Hz，H-6），3.88（2H，td，J = 6.1,5.1Hz，H2 -9），3.84（3H，s，OMe-10），2.98（2H，t，J = 6.1Hz，H2-8），1.77（1H，br t，J = 5.1Hz，OH-9）; 13C NMR（CDCl3,100MHz）δ154.1（C-5），131.7（C-7a），127.9（C-3a），123.5（C-2），112.4（C-6），112.1（C-7）， 112.0（C-3），100.8（C-4），62.7（C-9），56.1（C-10），28.8（C-8）; （+） - HRESIMS m / z 192.1019 [M + H] +（C 11 H 14 NO 2的计算值，192.1019）。 1H NMR数据与文献值一致。 参考文献：