1071224-34-4 7-溴-4-醛基苯并[c][1,2,5]噻二唑

WGK Germany:3 海关编码:2934.99.4400 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口

• 7-溴-4-醛基苯并[C][1,2,5]噻二唑主要用作中间体。
• 7-溴-4-醛基苯并[C][1,2,5]噻二唑是一种有用的研究化学品。

中间体; 研究化学品

以4-溴-7-(二溴甲基)苯并[C][1,2,5]噻二唑为原料合成7-溴-4-醛基苯并[C][1,2,5]噻二唑的一般步骤：向搅拌的化合物A（260 mg，0.67 mmol）的乙腈（8 mL）溶液中加入硝酸银水溶液（285 mg，1.68 mmol，溶于1.7 mL水），随后加热回流2小时。反应完成后，冷却至室温，过滤反应混合物以除去生成的AgBr沉淀。滤液用二氯甲烷萃取，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤。通过旋转蒸发去除溶剂，得到化合物B（7-溴-2,1,3-苯并噻二唑-4-甲醛）为白色固体（147 mg，收率92%）。化合物B的物理和光谱数据如下：熔点185-186℃；IR（KBr）ν 3078, 3021, 2835, 2728, 1702, 1526, 1268, 1102, 937, 879 cm1；1H NMR（CDCl3, 400 MHz）δ 10.71（s, 1H）, 8.09-8.03（m, 2H）；13C NMR（CDCl3, 100 MHz）δ 188.0, 153.8, 152.1, 131.9, 131.5, 126.7, 121.7；HRMS（FAB+）m/z 计算值C7H379BrN2OS [M]+ 241.9149，实测值241.9149；计算值C7H381BrN2OS [M]+ 243.9129，实测值243.9137。 参考文献： [1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 2, p. 898 - 904 [2] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 40, p. 15822 - 15825 [4] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 33, p. 4462 - 4465