1192-79-6 5-甲基吡咯-2-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：1192-79-6）

产率：56% 合成条件：Stage #1: With trichlorophosphate In 1,2-dichloro-ethane at 0 - 20℃; for 0.25 h; Stage #2: at 0 - 80℃; for 0.50 h; Stage #3: With water; sodium acetate In 1,2-dichloro-ethane at 80℃; for 0.33 h; 实验步骤：将DMF（8.54g，117mmol）和二氯乙烷（120mL）加入装有磁力搅拌棒的250mL三颈圆底烧瓶中。在0℃搅拌下滴加磷酰氯（17.9g，117mmol）。将所得溶液在室温下搅拌15分钟，然后滴加2-甲基-1H-吡咯（10.0g，123mmol）。在0℃下搅拌。将所得溶液在80℃下搅拌30分钟。然后在室温下加入乙酸钠（46g，561mmol）的水（130mL）溶液。将所得溶液在80℃下搅拌20分钟，然后冷却至室温并用水（100mL）淬灭。用二氯甲烷（3×250mL）萃取所得溶液，合并有机层并用饱和碳酸氢钠水溶液（150mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。通过柱色谱法纯化残余物，用乙酸乙酯/己烷（1：5v / v）洗脱，得到5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛（7.50g，56％）。 LCMS（ESI）m / z 110 [M + H]。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 21, p. 4951 - 4954 [2] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 7, p. 1343 - 1350 [3] Patent: US2016/185786, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0606 [4] Journal of Organic Chemistry, 1980, vol. 45, # 24, p. 4980 - 4982 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 16, p. 4054 - 4059

合成路线 2（2. 合成：1192-79-6）

产率：18% 合成条件：Stage #1: for 0.33 h; Stage #2: for 0.25 h; Heating / reflux Stage #3: With sodium acetate In 1,2-dichloro-ethane at 80℃; for 0.33 h; 实验步骤：B. 2-甲酰基-5-甲基 - 吡咯在冰冷却和氩气下向0.54ml DMF中滴加0.64ml POCl 3。 在加入过程中固化的反应用温水浴轻轻加热，加完后将澄清无色溶液再搅拌20分钟。 将混合物用3ml 1,2-二氯乙烷稀释，冷却后，滴加510mg（6.3mmol）化合物A的溶液。 将溶液加热回流15分钟，冰冷却并在剧烈搅拌下加入2.6g（31.5mmol）乙酸钠溶液。 将混合物在80℃下加热20分钟，冷却至室温并用二氯甲烷萃取。 萃取物用盐水洗涤，干燥（MgSO 4）并除去溶剂，得到深色油状残余物。 将该物质在二氧化硅上进行快速色谱，用10％EtOAc：己烷洗脱，得到126mg（18％）化合物B，为浅棕褐色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US6982265, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 26