55186-89-5 1-苄基-1,4-二氮杂环庚-5-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：55186-89-5）

产率：47% 合成条件：Stage #1: at 0 - 5℃; for 27 h; Stage #2: With sodium hydroxide In water 实验步骤：[参考例119]; 1-苄基六氢-1H-1,4-二氮杂-5-酮; []在室温下，将浓硫酸（25mL）加入到1-苄基-4-哌啶酮（10.14g）的乙酸（50mL）溶液中，并在0℃下在其中加入叠氮化钠（3.880g）。 时间为2小时，然后在5℃下搅拌25小时。 通过加入氢氧化钠水溶液碱化反应混合物，然后用氯仿分配。 用氯仿萃取水层。 合并有机层，用饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸钠干燥，过滤。 减压蒸发溶剂，然后通过硅胶柱色谱法（氯仿 - 甲醇）纯化残余物，得到标题化合物，为固体（5.081g，47％）.1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ ：2.50-2.70（6H，m），3.20-3.35（2H，m），3.60（2H，s），6.07（1H，br），7.20-7.40（5H，m）。 MS（ESI）m / z：205（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: EP1591443, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 72 [2] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 22, p. 2469 - 2470 [3] Patent: WO2012/101654, 2012, A2 [4] Patent: WO2014/16849, 2014, A2

合成路线 2（2. 合成：55186-89-5）

产率：30% 合成条件：Stage #1: With benzenesulfonyl chloride; sodium hydroxide In water; acetone; acetonitrile at 0℃; Reflux Stage #2: With sodium hydroxide In acetone at 20℃; 实验步骤：步骤2：1-苄基-1,4-二氮杂环庚烷-5-酮的合成[142]向干净且干燥的双颈圆底烧瓶[141]（2g，0.00976mol）溶解在丙酮（20ml）中。 乙腈（20毫升）。 将反应混合物冷却至0℃，然后向其中滴加15％NaOH水溶液（1.2ml），然后加入苯磺酰氯（1.49ml，0.01mol）。 将反应混合物回流过夜。 TLC显示SM完全消耗。 用丙酮稀释反应混合物，并通过硅藻土并浓缩。 向固体中加入饱和NaHCO 3（50ml），然后用EtOAc（3×150ml）萃取，减压除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法纯化残余物，用MeOH：DCM（1％）作为洗脱剂，得到[142]，为白色固体（600mg，30％）。ESIMS：205（M + +1） 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 16, p. 5832 - 5835 [2] Patent: WO2012/101654, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 73 [3] Patent: WO2014/16849, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 124