5-溴-2,2'-联吡啶是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可用于构建复杂有机分子骨架，参与多种偶联反应以合成具有生物活性的化合物。
医药; 农药
路线1：钯催化偶联反应
- 原料：2,5-二溴吡啶（5.0mmol）、2-（乙氧基羰基）苯基溴化锌（5.0mmol）、Pd(PPh₃)₂Cl₂（0.12g，2.0mol%）
- 步骤：向25mL圆底烧瓶中加入Pd(PPh₃)₂Cl₂、2,5-二溴吡啶和2-（乙氧基羰基）苯基溴化锌（THF中0.5M，5.0mmol），氩气氛下室温搅拌0.5小时
- 条件：THF溶剂，20℃，惰性气氛，0.5小时
- 收率：70%（分离产率67%）
- 后处理：饱和NH₄Cl淬灭，乙醚萃取，饱和NaHCO₃、Na₂S₂O₃溶液和盐水洗涤，无水MgSO₄干燥，硅胶柱色谱（10%乙酸乙酯/90%庚烷）纯化
路线2：溴代反应
- 原料：2,2'-联吡啶（0.5g，3.2mmol）、KBr（0.46g，3.87mmol）、混合酸（3.9ml浓HNO₃和7.7ml浓H₂SO₄）
- 步骤：混合物回流反应24小时，倒入50ml水，固体NaOH中和至pH=7，过滤沉淀物，CHCl₃洗涤并萃取，无水MgSO₄干燥，旋转蒸发除溶剂，柱色谱（EtOAc/石油醚=1:5）纯化
- 条件：100℃，24小时；NaOH水溶液中和
- 收率：45%
- 后处理：CHCl₃洗涤，柱色谱纯化
路线3：锡试剂偶联反应
- 原料：2-（三甲基甲锡烷基）吡啶（1.91g，7.89mmol）、2,5-二溴吡啶（2.08g，8.77mmol）、Pd(PPh₃)₄（0.061g，0.06当量）
- 步骤：溶于16mL新蒸馏二甲苯，脱气后加入Pd(PPh₃)₄，回流搅拌15小时，加入40mL 2N NaOH，甲苯萃取三次
- 条件：二甲苯溶剂，回流，15小时；NaOH水溶液处理
