219511-71-4 叔丁氧羰基胍

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：219511-71-4）

产率：91% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In water at 0℃; for 0.17 h; Stage #2: at 0 - 27℃; for 15 h; 实验步骤：a）BOC-胍BOC-胍根据Ando等，Tetrahedron（2010），66（32），6224-6237合成：将22.93g（0.24mol）氯化胍加入到19.2g的溶液中（ 在0℃下，在50ml水中加入0.48mol氢氧化钠颗粒。将溶液搅拌10分钟，得到13.1g（60mmol）二碳酸二叔丁酯在150ml丙酮中的溶液。 然后在0℃下一次性加入，然后将反应混合物在室温下搅拌15小时。 随后在真空中除去丙酮，含水混合物用50ml乙酸乙酯萃取两次。 将合并的有机相用50ml饱和氯化钠溶液洗涤，并用硫酸钠干燥。 汽提除去溶剂后，残余物用乙酸乙酯/正庚烷重结晶，得到8.7g（91％）BOC-胍，为白色晶体。 EI-MS（M +）：159 参考文献：

• [1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 2, p. 324 - 329 [2] Patent: US2015/361037, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0232; 0233 [3] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 39, p. 6996 - 6999 [4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 25, p. 4899 - 4906 [5] Chemical Communications, 2008, # 3, p. 344 - 346 [6] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, # 36, p. 6722 - 6725 [7] Angewandte Chemie, 2009, vol. 121, # 36, p. 6850 - 6853 [8] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 51, p. 14508 - 14517 [9] Supramolecular Chemistry, 2011, vol. 23, # 6, p. 470 - 479 [10] Patent: WO2009/141386, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 176

合成路线 2（3. 合成：219511-71-4）

产率：59% 合成条件：With sodium hydroxide In water 实验步骤：实施例6将N-，N'-二-Boc-胍1,4-二恶烷（50ml）加入到盐酸胍（2.39g，25mmol）和氢氧化钠（4.0g，0.1mol）的水溶液中（将所得混合物冷却至0℃。在搅拌下一次性加入二叔丁基 - 焦碳酸酯（12.0g，55mmol）。使反应混合物在2小时内温热至室温。搅拌20小时后，将混合物真空浓缩至其原始体积的三分之一。将所得悬浮液用水（50ml）稀释，并用乙酸乙酯（各50ml）萃取三次。将合并的萃取液用10％柠檬酸，水和盐水洗涤，并用硫酸镁干燥。过滤并减压除去溶剂后，通过硅胶快速色谱法（洗脱液：二氯甲烷 - 甲醇97：3）纯化粗产物。得到N-，N'-二-Boc-胍（3.84g，59％），为无色粉末：mp：144℃; 1 H NMR（360MHz，DMSO-d6）δ10.42（br s，1H），8.47（br s，2H），1.39（s，18H）; FAB-MS m / e（相对强度）260（50; M + H +），204（48），148（100）;。计算器。适用于：C，50.95％; H，8.16％; .N，16.21％;实测值：C，50.83％; H，8.04％; .N，16.26％。 参考文献：

• [1] Patent: US6072075, 2000, A