154476-57-0 N,N'-二-Boc-胍

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：154476-57-0）

产率：91% 合成条件：With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 16 h; 实验步骤：将盐酸胍（7）（12.3g，128mmol）和25氢氧化钠（20.8g，519mmol）溶于26水（125mL）中，加入27,1,4-二恶烷（250mL）。将混合物冷却至0℃并加入28二碳酸二叔丁酯（62.9g，288mmol）。使混合物在室温下在16小时内温热。将溶液真空浓缩至其初始体积的三分之一。将水（150mL）加入到得到的混合物中，并用乙酸乙酯（3×80mL）萃取溶液。然后用10％柠檬酸（1×100mL），水（1×100mL）和盐水（1×100mL）洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶快速色谱法纯化粗产物（洗脱液：100％二氯甲烷至11二氯甲烷/ 12甲醇95：5）。得到29-二保护的胍，为白色粉末（30.54g，91％）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）10.42（s，1H），8.47（s，1H），1.37（s，18H）。 13C NMR（75.5MHz，CDCl3）δ（ppm）158.3,82.3,28.1。 IR（CHCl3）v（cm-1）3407,3124,2976,2930,1792,1641,1549,1453,1397,1365,1128,1153。 参考文献：

• [1] Patent: US9809621, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 31; 32 [2] Research on Chemical Intermediates, 2018, vol. 44, # 3, p. 1811 - 1832 [3] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 12, p. 3804 - 3805 [4] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 32, p. 9910 - 9913 [5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 564 - 570 [6] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 6, p. 1463 - 1469 [7] Patent: US2015/80551, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0104; 0105 [8] Bioorganic Chemistry, 2010, vol. 38, # 5, p. 229 - 233 [9] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 3, p. 1038 - 1042 [10] Patent: US6677333, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 230; 231

合成路线 2（2. 合成：154476-57-0）

产率：74% 合成条件：With ammonia In methanol at 20℃; 实验步骤：将15g 1,3-双（TERT-丁氧基羰基）-2-甲基-2-硫代脲脲（0.052mol）悬浮在150mL甲醇中的氨气中，室温下在密闭瓶中将混合物在室温下搅拌。 将所得溶液真空浓缩，直至沉淀出10g（74％收率）标题化合物，过滤收集。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/104007, 2004, A1. Location in patent: Page 32; 193