17288-53-8 5-甲氧基-6-氮杂吲哚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：17288-53-8）

产率：91% 合成条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol at 20℃; for 3 h; 实验步骤：（E）-2-（2-甲氧基-5-硝基-4-吡啶基）-N，N-二甲基 - 乙烯胺（Fromstep 1,14.5g，65mmol）和10wt％Pd /碳（3.46g）的混合物。 在H 2（15psi）下，将乙醇（300mL）在20℃下搅拌3小时。 将反应混合物用硅藻土垫过滤。 将滤液真空浓缩。 通过硅胶柱色谱法（60％EtOAc的石油醚溶液）纯化粗残余物，得到标题化合物（8.8g，91％），为浅黄色固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）5 8.97（s，1H），8.42（s，1H），7.38（d，J = 3.2Hz，1H），6.95（s，1H），6.46（d，J = 3.2） Hz，1H），3.98（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/216279, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 137

合成路线 2（2. 合成：17288-53-8）

产率：95% 合成条件：With thionyl chloride In N -methyl-acetamide; dichloromethane; toluene 实验步骤：实施例12 5-甲氧基吡咯并[2,3-c]吡啶（化合物9）4-甲基-5-硝基-1H-吡啶-2-酮（5.00g，32.44mmol），亚硫酰氯（20ml）的混合物，在氮气下将两滴二甲基甲酰胺加热回流52小时。减压蒸发得到的橙色溶液，加入少量无水甲苯，然后减压蒸发除去，除去痕量的亚硫酰氯。然后将残留的油通过硅胶过滤器（在150℃下真空干燥过夜，约100g），接着通过二氯甲烷（11）。减压蒸发滤液，得到2-氯-4-甲基-5-硝基吡啶（5.30g，30.71mmol，95％），为橙色油状物，在0℃以下结晶。 IR（CHCl3）1605,1550,1520,1450,1360,1345cm -1; 1 H NMR（CDCl 3）δ9.03（s，1H），7.83（s，1H），2.60（s，3H）; LRMS（m / z，相对强度）174（25），173（19），172（M +，68），157（74），155（100），128（27），101（47），100（55） ，99（74），90（43），75（36）。 参考文献：

• [1] Patent: US5051412, 1991, A