34918-57-5 2-(3-溴-4-羟基苯基)乙酸甲酯

2-(3-溴-4-羟基苯基)乙酸甲酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可用于制备具有生物活性的化合物。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：34918-57-5）

产率：90% 合成条件：at 20℃; for 2 h; 实验步骤：向乙酸4-羟基苯酯（16.6g，100mmol）的200mL乙酸溶液中缓慢加入液体溴（16.8g，105mmol）的10mL乙酸溶液。 将混合物在室温下搅拌2小时，然后加入饱和NaHSO 3以淬灭反应。 蒸发溶剂并通过快速色谱法（乙酸乙酯/石油醚= 1：4）纯化残余物。 参考文献：

• [1] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 2, p. 225 - 231 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 4, p. 856 - 868 [3] Patent: EP2848617, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0057; 0058 [4] Patent: US2015/141419, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0117; 0118 [5] Synthesis, 1999, # 5, p. 885 - 897 [6] Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1195 - 1199 [7] Chemical Communications, 1999, # 2, p. 143 - 144 [8] Patent: WO2004/50637, 2004, A2. Location in patent: Page 71 [9] Patent: WO2004/62661, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [10] Patent: US2014/88130, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0173-0174 [11] Patent: US2015/210682, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1262; 1263 [12] Patent: WO2015/113990, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 164; 165 [13] Patent: CN105461627, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0025

合成路线 2（2. 合成：34918-57-5）

产率：99% 合成条件：at 20℃; for 2 h; 实验步骤：在室温下搅拌3-溴-4-羟基苯乙酸（12.0g，0.052mol）的甲醇溶液，加入10滴亚硫酰氯。 使反应连续2小时，然后减压除去溶剂。 将残余物溶于饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙醚（x3）萃取溶液。 收集有机层，用水和盐水洗涤，经MGSO 4干燥并真空浓缩，得到3-溴-4-羟基苯基乙酸甲酯，为金黄色油状物（12.6g，99％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/62661, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 28 [2] Patent: WO2010/138901, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 155 [3] Yakugaku Zasshi, 1933, vol. 53, p. 557,563; dtsch. Ref. S. 92 [4] Chem.Abstr., 1933, p. 4223 [5] Patent: WO2004/50637, 2004, A2. Location in patent: Page 74

合成路线 3（3. 合成：34918-57-5）

产率：99% 合成条件：With thionyl chloride In methanol 实验步骤：步骤（c）在室温下搅拌3-溴-4-羟基苯乙酸（12.0g，0.052mol）的甲醇溶液，加入10滴亚硫酰氯。 2小时后，减压除去溶剂，将残余物溶于饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙醚（×3）萃取。 收集有机层，用水和盐水洗涤，经MgSO 4干燥并真空浓缩，得到3-溴-4-羟基苯基乙酸甲酯，为金黄色油状物（12.6g，99％）。 参考文献：

• [1] Patent: US2003/114457, 2003, A1