405939-79-9 4-碘吡啶-2-甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：405939-79-9）

产率：89% 合成条件：Stage #1: With hydrogen iodide; hypophosphorous acid In water at 85 - 107℃; Stage #2: With sodium hydroxide In water at 20 - 95℃; for 1 h; 实验步骤：4-碘吡啶甲酸甲酯（CYD-1-4）。将4-氯吡啶甲酸甲酯CYD-1-1（4.8g，27.9mmol），57％氢碘酸（26.6mL，232.2mmol）和50％的次磷酸水溶液（1.32mL，12.0mmol）的混合物在85°搅拌C保持2小时，然后在107℃下搅拌过夜。将混合物冷却至95℃。在此温度下，将8.4mL 10N氢氧化钠水溶液缓慢加入反应混合物中。将混合物冷却至室温并搅拌1小时，沉淀出黄色固体。过滤沉淀物，用冷水洗涤并在真空下干燥过夜，得到4-碘吡啶甲酸，为黄色固体（6.8g，89％）。向4-碘吡啶甲酸（6.73g，27.0mmol）的甲醇（101mL）溶液中加入浓硫酸（508μl），将混合物在80℃下回流2天。蒸发溶剂，将残余物溶于饱和碳酸氢钠，用乙酸乙酯萃取（三次）。合并有机层，用饱和盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并蒸发。用硅胶柱纯化残余物;用1：3乙酸乙酯 - 己烷洗脱，得到4-碘吡啶甲酸甲酯（CYD-1-4），为黄色固体（2.88g，40％，两步）;熔点73-74℃; 1 H NMR（600MHz，CDCl 3）δ8.50（d，1H，J = 1.2Hz），8.39（d，1H，J = 5.4Hz），7.87（dd，1H，J = 1.8Hz和4.8Hz），4.02（ s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/86266, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00092 [2] Patent: US9533973, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 34-35 [3] Patent: WO2004/16632, 2004, A2. Location in patent: Page 57-58