中草药成分，具有抗高血压、降低血糖、抑制癌细胞的作用；生命科学。
医药; 生命科学
合成路线 1（1. 合成：27975-19-5）
产率：93%
合成条件：With sulfuric acid In water
实验步骤：通过用10％硫酸水解甜菊糖，合成了Ent-16-氧代吡喃-19-酸; [48]。 收率93％; 熔点228.4-230.8℃; IR（KBr）：3448,2955,2924,2 2848,1736,1692,1453,1404,1373,1320,1268,1214,1180,1150,1108,973,950,796,589cm -1; 1H NMR（400MHz，CDCl3，ppm）：δ2.64（dd，J = 18.64,3.76Hz，1H），2.17（d，J = 13.40Hz，1H），1.90-1.37（m，13H），1.25（s） （3H），1.22-1.14（m，3H），1.06-1.03（m，1H），0.98（s，3H），0.95-0.88（m，1H），0.78（s，3H）; 13C NMR（100MHz，CDCl3，ppm）：δ224.22,184.33,56.79,57.62,56.09,54.83,49.73,49.59,44.38,42.02,40.42,40.42,38.99,38.34,32.80,29.69,22.32,20.57,19.55，14.04; HRMS（ESI，m / z）计算值C 20 H 30 O 3 Na [M + Na] + 341.2093。 发现：341.2085。
参考文献：
- [1] Chemistry and Biodiversity, 2013, vol. 10, # 2, p. 177 - 188 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 19, p. 2485 - 2490 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 26 - 40 [4] Journal of Chemical Crystallography, 2009, vol. 39, # 2, p. 108 - 111 [5] Journal of Chemical Crystallography, 2011, vol. 41, # 4, p. 519 - 522 [6] Journal of Natural Products, 2002, vol. 65, # 3, p. 273 - 277 [7] Life Sciences, 2005, vol. 77, # 17, p. 2127 - 2140 [8] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 41, p. 12453 - 12460 [9] Patent: EP1757282, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 10 [10] Planta Medica, 2008, vol. 74, # 8, p. 816 - 821 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 4, p. 1464 - 1473 [12] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 70 - 82 [13] Life Sciences, 2014, vol. 116, # 1, p. 31 - 36 [14] Food Chemistry, 2016, vol. 190, p. 270 - 275 [15] Patent: CN108456240, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0063-0065
合成路线 2（2. 合成：27975-19-5）
产率：81%
合成条件：at 60 - 70℃; for 2 h;
实验步骤：将甜菊糖（1.0g）用20％H 2 SO 4（10ml）在60-70℃水解2小时。 将混合物用CH 2 Cl 2萃取，将粗提物进行柱色谱，用CH 2 Cl 2 -MeOH（98：2）洗脱，得到1 [26]（320.4mg，81％）。 光谱（1H NMR和ESMS）数据与结构一致，1H NMR数据与报道的值一致[26]。
参考文献：
- [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 62, p. 771 - 776
合成路线 3（3. 合成：27975-19-5）
产率：65.1%
合成条件：at 75℃; for 5 h;
实验步骤：将10g甜菊糖苷（III）置于1000mL圆底烧瓶中，缓慢加入600mL 10wt％稀硫酸溶液，然后在75℃下磁力搅拌和油浴。 h，产生少量黄色絮状固体并继续反应4小时。 停止反应并使其冷却至室温。 将沉淀的黄色固体转移到100mL单颈烧瓶中并用丙酮重结晶。 冷却后，缓慢沉淀出白色晶体，干燥滤液，得到2.98g化合物（IV）。 产率：65.1％
参考文献：
- [1] Patent: CN105566283, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0027-0028
