55660-73-6 2-氟-1,4-苯二醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：55660-73-6）

产率：52% 合成条件：Stage #1: With dipotassium peroxodisulfate; sodium hydroxide In water at 20℃; Stage #2: With hydrogenchloride In water for 1 h; Reflux 实验步骤：向溶于6％NaOH水溶液（200mL）中的2-氟苯酚1（5.6g，50.0mmol）中，在10分钟内分几次搅拌下加入固体过硫酸钾（13.5g，50.0mmol），得到深色溶液。将该深色溶液在室温下搅拌过夜，然后浓缩至约100℃。在减压下原始体积的三分之一。将溶液冷却至0℃，用浓HCl中和至pH6.5并用乙醚（100mL）萃取一次。将该有机相干燥（MgSO 4）并减压浓缩，使用快速硅胶柱色谱法，用己烷/乙酸乙酯（V / V 6：1）作为洗脱液，将未反应的原料2-氟苯酚再分离，得到2.0g 2。氟苯酚。将水溶液用浓HCl（50mL）酸化，回流1小时，然后浓缩至约50℃。减压50mL。加入丙酮（100mL）使无机盐沉淀，通过过滤除去。将滤液在旋转蒸发器上干燥，将溶解在丙酮中的深色残余物涂布在硅胶（10g）上。将干燥的物质进行柱层析（己烷/乙酸乙酯3：1），得到产物2.2g，白色固体，m.p.205℃。 120-121℃，产率52％，Rf 0.30（20％EtOAc的己烷溶液）。 1H NMR（300M，CDCl3）：6.51-6.56（m，1H），6.64-6.69（m，1H），6.85-6.92（m，1H），4.77（brs，2H，2xOH）。 EI-MS计算。对于C 6 H 5 FO 2 128（M +），发现129（M + 1）+，128（M +）。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 72 - 83 [2] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2002, # 23, p. 2719 - 2728 [3] Tetrahedron, 2014, vol. 71, # 23, p. 3915 - 3923