合成路线 1（1. 合成：7250-55-7）
产率：94%
合成条件：With sodium tetrahydroborate In methanol at 0 - 20℃; for 24 h;
实验步骤：在0℃下向搅拌的3-氧代戊二酸二甲酯（17.7ml，120.6mmol）的MeOH（315mL）溶液中分批加入NaBH 4（3.9g，102.5mol）。 使反应达到室温。 24小时后，通过加入固体柠檬酸淬灭反应混合物直至pH达到5至6.向反应混合物中加入硅胶（约1g）并蒸馏除去溶剂。 通过硅胶柱色谱法（EtOAc：己烷，1：1）纯化残余物，得到3-羟基戊二酸二甲酯（19.98g，94％），为无色油状物。
参考文献：
- [1] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, vol. 22, # 1, p. 172 - 175 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3650 - 3653 [3] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 7, p. 1567 - 1569 [4] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 27, p. 22737 - 22748 [5] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 49, p. 17980 - 17985 [6] Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, # 6, p. 1422 - 1424 [7] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 50, p. 9743 - 9746 [8] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 15, p. 5057 - 5061 [9] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 40, p. 13757 - 13768 [10] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 186,188 [11] Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1467 [12] Chem.Abstr., 1953, vol. 47, p. 5949 [13] Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 186,188 [14] Journal of the American Chemical Society, 1961, vol. 83, p. 4228 - 4233 [15] Journal of the American Chemical Society, 1969, vol. 91, p. 7359 - 7371 [16] Tetrahedron, 1987, vol. 43, # 1, p. 45 - 58 [17] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 9, p. 3037 - 3040 [18] Il Farmaco; edizione scientifica, 1978, vol. 33, # 4, p. 237 - 252
