26663-77-4 苯并咪唑-5-甲酸甲酯

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苯并咪唑-5-甲酸甲酯主要作为医药中间体，用于相关药物的合成研究，具体应用场景在专利文献中提及，如WO2005/82901等专利中涉及的药物研发。

医药

合成路线 1（1. 合成：26663-77-4）

产率：90% 合成条件：for 12 h; Heating / reflux 实验步骤：例109; （2Z50-5-（1-苯并咪唑-5-戊烯基）-2- [（2.6-二氯苯基）亚氨基] -1.3-叔噻唑烷-4-酮;（a）甲基1H-苯并咪唑-5-羧酸酯 将亚硫酰氯（0.135mL，1.85mmol）滴加到1H-苯并咪唑-5-羧酸（0.300g，1.85mmol）的甲醇（50.0mL）溶液中，将溶液回流12小时，然后 将混合物搅拌成饱和碳酸氢钠水溶液，分层，用乙酸乙酯（3×15mL）萃取，合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得到紫色。 得到90％收率的固体，为所需产物。粗产物无需进一步纯化即可使用。[MS（ES +）m / e 177 [M + H] +]。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/82901, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 91 [2] Patent: WO2013/26914, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 125 [3] Patent: WO2007/103755, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 111 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 20, p. 2925 - 2930 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 24, p. 3161 - 3164 [6] Patent: WO2011/138657, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 22, p. 8907 - 8919

合成路线 2（2. 合成：26663-77-4）

产率：89% 合成条件：With sulfuric acid; sodium hydrogencarbonate In methanol 实验步骤：8.1。制备5-苯并咪唑 - 羧酸，甲基酯向装有加热套，回流冷凝器和DrieriteR填充的干燥管的500ml圆底烧瓶中加入16.22g（0.10mol）5-苯并咪唑羧酸（Aldrich）， 400毫升无水甲醇然后（注意））20毫升浓硫酸（Fisher）。将反应混合物加热至回流18小时，然后冷却至环境温度。在真空下除去约75％的溶剂，然后将剩余的液体残余物缓慢倒入500ml饱和碳酸氢钠溶液中。然后用三份250ml乙酸乙酯萃取所得的两相体系。合并有机层，用三份250毫升5％碳酸氢钠溶液洗涤，然后用250毫升盐水洗涤。乙酸乙酯层用MgSO 4干燥，过滤，然后减压除去溶剂，得到15.68g（0.089mol，89％产率）5-苯并咪唑甲酸甲酯，为褐色固体。 1 H NMR（CDCl 3）δ7.3-7.9（m，3H），3.70（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: US5326856, 1994, A [2] Patent: US5585468, 1996, A [3] Patent: US5886014, 1999, A [4] Patent: EP745600, 1996, A1