381233-96-1 2-氨基-3-碘-5-溴吡啶
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药
产率:90% 合成条件:Stage #1: at 100℃; Stage #2: With potassium iodide In water for 1.50 h; 实验步骤:制备9-苯磺酰基-3-溴-5-羟基-9H-二吡啶并[2,3-b]; 4'- 3,-dlpyrrole-6-腈步骤1:5-溴-3-碘 - 吡啶-2-基胺搅拌溶液 用碘酸钾(30.8g,144mmol)分批处理在2M硫酸(500mL)中的5-溴 - 吡啶-2-基胺(50g,289mmol),并将混合物加热至100℃。 在约1小时内滴加碘化钾(26.5g,160mmol)的水(50mL)溶液。 1小时。 将混合物再搅拌30分钟,然后冷却至环境温度。 将水相的pH调节至8-9并将混合物用乙酸乙酯(x3)萃取。 将合并的有机层用硫代硫酸钠水溶液,水和盐水洗涤,干燥(Na 2 SO 4)并蒸发,得到标题化合物,为棕色固体(77.4g,90%)。 NMR(300MHz,CDCl 3):8.06(d,J = 2.2Hz,1H),7.96(d,J = 2.2Hz,1H),4.96(s,2H)。 参考文献:
产率:88% 合成条件:With N-Bromosuccinimide In dichloromethane for 2.50 h; 实验步骤:将装有机械搅拌器,氮气入口和热电偶的烧瓶放入水浴中并装入8a(520g,2.37mol)和二氯甲烷(10L)。 在30分钟内向该溶液中分批加入固体N-溴代琥珀酰亚胺(373g,2.133mol)。 将反应搅拌2小时,并通过HPLC检查进程。 分批加入更多的N-溴代琥珀酰亚胺,直至通过HPLC(40g)测定原料完全消耗。 将溶液倒入温水(6L)中,分层,有机物用温水(2.x.6L),硫代硫酸钠水溶液(200g / L,2.x.4L)洗涤, 然后用饱和氯化钠溶液(6L)洗涤。 有机物用硫酸钠干燥,减压除去溶剂。 通过短的二氧化硅床纯化残余物,得到9a,为棕褐色固体。 产量:620克,88%。 参考文献:
产率:76% 合成条件:With sodium hydroxide; sulfuric acid; iodine In diethyl ether; water; acetic acid; ethyl acetate 实验步骤:参考实施例1将5-溴-3-碘-1,2-二氢吡啶-2-酮2-氨基-5-溴吡啶(CAS号1072-97-5)(300g)溶解在由1000组成的混合溶剂中在搅拌下,向其中逐渐滴加30ml乙酸和200ml水,30ml浓硫酸。然后,向其中加入79.1g高碘酸水合物和176g碘,然后在80℃下搅拌4小时。向反应混合物中加入高碘酸水合物(40g)和碘(22g),然后在80℃下进一步搅拌2小时。冷却至室温后,将反应混合物倒入冰(3000ml)中,用5N氢氧化钠水溶液中和至pH7.0。过滤收集所得晶体,溶于乙酸乙酯/乙醚的混合溶剂中,依次用硫代硫酸钠水溶液,水,1N氢氧化钠水溶液和盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥。然后,蒸发溶剂,得到392g 2-氨基-5-溴-3-碘吡啶(产率:76%)。 参考文献: