5-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯主要作为医药中间体,用于相关药物的合成研究。
医药
合成路线:以2-氟-5-甲氧基苯甲醛和巯基乙酸乙酯为原料
- 步骤:向2-氟-5-甲氧基苯甲醛(4.35 g,28.2 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF,30 mL)溶液中依次加入巯基乙酸乙酯(3.71 mL,33.9 mmol)和碳酸钾(K₂CO₃,7.86 g,57.0 mmol);将反应混合物在80℃下搅拌60分钟;反应完成后,用水(300 mL)淬灭反应;用乙酸乙酯(EtOAc,2×200 mL)萃取反应混合物,合并有机层并用无水硫酸钠(Na₂SO₄)干燥;减压浓缩有机层,所得粗产物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:10%乙酸乙酯/正己烷)纯化。
- 收率:得到5-甲氧基苯并[b]噻吩-2-甲酸乙酯,为油状物(4.40 g,产率66%)。
- 参考文献:[1] Patent: WO2005/51940, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 132;[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 13, p. 5377 - 5391