69917-80-2 3-(2-吡咯基)丙酸甲酯 - 化工 AI 网

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名称和标识

中文名: 3-(2-吡咯基)丙酸甲酯
英文名: Methyl 3-(2-Pyrrolyl)Propanoate
CAS号: 69917-80-2
分子式: C8H11NO2
分子量: 153.18
中文别名: 1H-吡咯-2-丙酸甲酯; 3-(1H-吡咯-2-基)丙酸甲酯
英文别名: METHYL 3-(1H-PYRROL-2-YL)PROPANOATE; 1H-Pyrrole-2-propanoic Acid Methyl Ester; 2-(2-Methoxycarbonylethyl)pyrrole; Methyl 3-(2-pyrrolyl)propionate; 3-(1H-pyrrol-2-yl)-propionic acid methyl ester; Methyl-3-(2-pyrrolyl)propionate; 1H-Pyrrole-2-propanoic acid, methyl ester

物化属性

LogP: 0.79
LogS: -1.38
Num. H-bond acceptors: 2.0
Num. H-bond donors: 1.0
PSA: 42.09 Å²

安全信息

安全说明

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2933998090。

生产及用途

用途与制备

化学合成

化学合成

合成路线 1（以(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸甲酯为原料）

步骤: 在氩气保护下，将(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸甲酯（3.15g，21.1mmol）溶解于甲醇（160mL）中；加入钯/碳催化剂（246mg，10%），用氢气置换氩气；室温搅拌至TLC显示反应完成（约16小时）；过滤，甲醇洗涤，真空浓缩得产物。
条件: 钯/碳催化剂（10%）；氢气；甲醇；20℃；16小时；氩气保护。
收率: 100%（3.13g）。
参考文献: [1] Tetrahedron, 2013, 69(39), 8527-8533；[2] Chemistry - A European Journal, 2018, 24(19), 4957-4966；[3] European Journal of Organic Chemistry, 2010(19), 3611-3620；[4] Journal of the American Chemical Society, 2017, 139(44), 15801-15811。

合成路线 2（以(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸甲酯为原料）

步骤: 在氮气保护下，将(E)-3-(1H-吡咯-2-基)丙烯酸甲酯（8.60g，56.89mmol）溶解于甲醇（100mL）中；加入钯/碳催化剂（10%，0.9g）；真空脱气后用氢气吹扫；在50psi氢气压力、18℃下搅拌10小时；过滤，减压浓缩，柱色谱（SiO₂，石油醚/乙酸乙酯=5:1）纯化得产物。
条件: 钯/碳催化剂（10%）；氢气；甲醇；18℃；10小时；氮气保护；50psi氢气压力。
收率: 57.37%（5.00g）。
参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, 6(13), 1541-1542；[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, 15(14), 3013-3024；[3] Patent: WO2018/53353, 2018, A1。