39270-39-8 苯并二氧六环-6-甲醇

名称和标识

中文名: 苯并二氧六环-6-甲醇
英文名: (2,3-Dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methanol
CAS号: 39270-39-8
分子式: C9H10O3
分子量: 166.17
中文别名: (2,3-二氢苯并[b][1,4]二噁英-6-基)甲醇
英文别名: (2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)methanol; 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethanol

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），非危险化学品，海关编码为2932990090。

用途与制备

苯并二氧六环-6-甲醇主要用于化学合成领域。

化学合成

原料：2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英-6-甲醛（3.04g，18.54mmol）、硼氢化钠（1.41g，37.77mmol）、乙醇（100mL）、水（10mL）、5%碳酸氢钠水溶液（20mL）、二氯甲烷（2×50mL）、硫酸镁
步骤：将2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英-6-甲醛溶解于乙醇中并冷却至0℃，加入硼氢化钠，室温搅拌1小时；用水淬灭反应，减压浓缩至干；残余物用5%碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷分配，合并有机相，干燥后减压蒸发，硅胶柱层析纯化（二氯甲烷-甲醇梯度洗脱）
条件：0-20℃；乙醇溶剂
收率：97%（3.00g）
参考文献：[1] Patent: WO2003/87098, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 43；[2] Patent: WO2010/83246, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 149-150；[3] Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, #4, p. 893-901；[4] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 2018, vol. 54, #83, p. 11805-11808；[5] Tetrahedron, 2001, vol. 57, #39, p. 8297-8303

原料：2,3-二氢-苯并[1,4]二恶烷-6-羧酸乙酯（15g，72mmol）、氢化铝锂（2.8g，74mmol）、四氢呋喃（20mL+10mL）、水（2.8mL）、NaOH（10%，28mL）
步骤：向氢化铝锂的四氢呋喃悬浮液中滴加2,3-二氢-苯并[1,4]二恶烷-6-羧酸乙酯的四氢呋喃溶液（0℃，N₂保护），室温搅拌11小时；冷却下加入水和NaOH淬灭，滤出沉淀，滤液蒸发至干
条件：0-20℃；四氢呋喃溶剂；惰性气氛
收率：10.6g（约70.7%）
参考文献：[1] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, #12, p. 1875-1877；[2] Patent: US2007/244159, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 103；[3] Patent: US2011/98311, 2011, A1；[4] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1627；[5] Patent: WO2008/141119, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 76

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