6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮作为一种重要的有机中间体,在医药领域有广泛应用,可用于合成多种具有生物活性的化合物。
医药
路线1:
- 原料:6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮(3g)、锌粉(5eq)、氯化铵(5eq)、甲醇(60mL)、二氯甲烷(含5%甲醇)、水
- 步骤:在0℃下,向6-硝基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的甲醇溶液中加入锌粉和氯化铵,分批加入后在室温下搅拌1小时,TLC监测反应进程。反应完成后,混合物通过Celite床过滤,滤液浓缩。残余物用含5%甲醇的二氯甲烷溶液稀释,用水洗涤,有机层用硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到产物。
- 条件:0-20℃,甲醇溶剂,室温搅拌1小时
- 收率:91%
- 表征:1H NMR(DMSO-d6, 400MHz):δ 9.654(brs,1H),6.53(d,1H),6.378-6.334(m,2H),4.707(brs,2H),2.699(t,2H),2.330(t,2H)
- 参考文献:[1] Patent: WO2015/38417, 2015, A1. Page/Page column 90; 91;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, #16, p. 4606-4609;[3] Patent: WO2006/71940, 2006, A2. Page/Page column 416;[4] Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1939, vol. 15, p. 148,153;[5] Chem. Zentralbl., 1939, vol. 110, #II, p. 3089;[6] Archiv der Pharmazie, 2008, vol. 341, #12, p. 794-799;[7] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 73, p. 217-224;[8] Patent: WO2016/33100, 2016, A1. Page/Page column 145;[9] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 151, p. 450-461;[10] Patent: WO2018/112037, 2018, A1. Paragraph 0146