30364-60-4 双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)丁二酸酯

中文名称: 双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)丁二酸酯
英文名称: Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) succinate
CAS号
分子式: C₁₂H₁₂N₂O₈
分子量: 312.23
更新日期: 2026-03-31

名称和标识

中文名: 双(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)丁二酸酯
英文名: Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) succinate
CAS号: 30364-60-4
分子式: C12H12N2O8
分子量: 312.23
中文别名: 双(2，5-二氧代吡咯烷-1-基)琥珀酰亚胺
英文别名: 1,1'-[(1,4-Dioxobutane-1,4-diyl)bis(oxy)]dipyrrolidine-2,5-dione; succinic acid-bis-n-hydroxysuccinimide ester; 1,1'-[(1,4-Dioxo-1,4-butanediyl)bis(oxy)]di(2,5-pyrrolidinedione)

物化属性

外观与性状: 固体;White to Light yellow to Light orange powder to crystal
形态: 固体
颜色: 白色至类白色
储存条件/存储条件: -20°C;存放于惰性气体之中;避免光,湿气 (分解),加热
密度: 1.6±0.1 g/cm3
折射率: 1.580
沸点: 471.6±55.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 239.0 mg/ml ; 0.764 mol/l
熔点: 306 °C
稳定性: 吸湿性
精确质量: 312.059357
蒸气压/蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
闪点: 239.0±31.5 °C
化学性质: 白色至淡红黄色结晶性固体，对光、热和湿敏感。λmax:208(MeOH)。熔点 306℃。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: Low
P-gp底物: No
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 0.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 2.81
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.5
LogP: -3.52
LogP(Consensus): -0.63
LogP(MLOGP): -0.15
LogP(SILICOS-IT): -0.55
LogP(WLOGP): -1.78
LogP(XLOGP3): -1.9
LogP(iLOGP): 1.25
LogS(Ali): -0.25
LogS(ESOL): -0.12
LogS(SILICOS-IT): -0.5
PSA: 127.36000
TPSA: 127.36 Å²
可旋转键数: 7
摩尔折射率: 72.56
氢键供体数: 0.0
氢键受体数: 8.0
皮肤渗透Log Kp: -9.55 cm/s
芳香重原子数: 0
重原子数: 22
外观性质: 白色至淡红黄色至类白色结晶性固体或粉末，对光、热和湿敏感。

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2928.00.5000

生产及用途

用途与制备

化学合成；生命科学

合成路线 1（基于专利WO2010/78449等）

原料：丁二酸（30 g，254 mmol，1.0当量）、N-羟基丁二酰亚胺（64 g，556 mmol，2.2当量）、N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC，11.5 g，55.8 mmol，0.22当量）
溶剂：四氢呋喃（THF，50 mL×3）
步骤：向丁二酸的THF溶液中加入N-羟基丁二酰亚胺的THF溶液，0℃搅拌下缓慢滴加DCC的THF溶液，滴毕后室温搅拌过夜
监测：LC-MS监测反应进程
后处理：过滤收集固体，浓缩滤液，THF和乙醇洗涤，得白色固体产物
收率：24 g（27%）
参考文献：[1] Patent: WO2010/78449, 2010, A2；[2] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, 1980, 29(5)；[3] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, 1980, 5；[4] Chemical Papers, 2016, 70(4)；[5] Patent: WO2016/205488, 2016, A1

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