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193269-82-8 降冰片烯-2,3-二羧基亚胺基对硝基苄基碳酸酯
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193269-82-8 降冰片烯-2,3-二羧基亚胺基对硝基苄基碳酸酯
193269-82-8 降冰片烯-2,3-二羧基亚胺基对硝基苄基碳酸酯
中文名称
降冰片烯-2,3-二羧基亚胺基对硝基苄基碳酸酯
英文名称
1,3-Dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl 4-nitrobenzyl carbonate
CAS号
193269-82-8
分子式
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
降冰片烯-2,3-二羧基亚胺基对硝基苄基碳酸酯
英文名
1,3-Dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindol-2(3H)-yl 4-nitrobenzyl carbonate
CAS号
193269-82-8
分子式
C17H14N2O7
分子量
358.3
中文别名
C
17
H
14
N
2
O
7
分子量
358.3
类别
有机中间体及精细化学品
更新日期
2026-06-23
降冰片烯-2,3-二羧基亚胺基对硝基苄基碳酸
英文别名
PNZ-ONB; 3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-[[[(4-nitrophenyl)methoxy]carbonyl]oxy]-4,7-methano-1H-isoindole-1,3(2H)-dione; Carbonic acid, 1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1,3-dioxo-4,7-methano-2H-isoindol-2-yl (4-nitrophenyl)methyl ester
物化属性
Consensus Log P o/w
1.15
LogP
2.43120
MLOGP
1.27
PSA
118.73 Ų
SILICOS-IT Log P o/w
-1.22
WLOGP
1.44
XLOGP3
2.08
iLOGP
2.18
储存条件
2-8°C
可旋转键数目
6
密度
1.55 g/mL (20 °C)
摩尔折射率
91.45
氢键供体数目
0.0
氢键受体数目
7.0
溶解度
0.256 mg/ml ; 0.000713 mol/l
皮肤渗透系数Log K p
-7.01 cm/s
精确质量
358.08000
芳香重原子数目
6
重原子数目
26
安全信息
安全说明
运输方式为冰袋运输,危险性质非危险化学品。
生产及用途
用途与制备
化学合成
化学合成
路线1:
步骤
: 在0℃向搅拌的氯甲酸4-硝基苄酯(27.40g)的THF(500mL)溶液中加入N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺(22.76g),随后滴加三乙胺(Et₃N,17.72mL)的THF(200mL)溶液;反应混合物逐渐升温至室温并持续反应过夜;将反应容器置于-5℃冰箱中1小时以促进三乙胺盐酸盐沉淀,过滤去除沉淀;滤液浓缩至干,残余物在MeOH(400mL)中剧烈搅拌1小时后过滤,得到目标产物。
条件
: 三乙胺催化;反应温度0-20℃(0℃起始,逐渐升温至室温);-5℃诱导沉淀。
收率
: 92%(42.03g)。
参考文献
: Patent: WO2014/145713, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0229