中文名: 6-溴-2-萘甲酸甲酯
英文名: Methyl 6-bromo-2-naphthoate
CAS号: 33626-98-1
分子式: C12H9BrO2
分子量: 265.1
中文别名: 6-溴2-萘甲酸甲酯; 6-溴-2-萘甲酯; 阿达帕林杂质4; 阿达帕林相关物质A; 阿达帕林相关化合物A
英文别名: 6-Bromo-2-Naphtoic Acid Methyl Ester; 2-Bromo-6-naphthoic acid methylester; 6-BROMO-2-NAPHTHALENECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER; METHYL 6-BROMO-2-NAPHTHALENECARBOXYLATE; 2-Naphthoic acid, 6-bromo, methyl ester; Methyl-6-bromo-2-naphtoate; methyl 6-bromonaphthalene-2-carboxylate; 6-bromonaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester; Adapalene Related Compound A

物化属性

Consensus Log P o/w: 3.39
Log S (Ali): -3.96
Log S (ESOL): -4.19
Log S (SILICOS-IT): -5.0
LogP: 3.72

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:29163990，存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

用于合成药物阿达帕林，是医药阿达帕林中间体。

医药

路线1：

原料：6-溴-2-萘甲酸（2.4996 g，10.0 mmol）、无水甲醇（20 mL）、浓硫酸（1 mL）
步骤：在60 mL干燥的蛋形烧瓶中加入6-溴-2-萘甲酸，加入20 mL无水甲醇使其溶解；缓慢滴加1 mL浓硫酸至反应体系中；将混合物回流过夜，通过TLC监测反应进度直至原料完全转化
后处理：反应完成后冷却至室温，用饱和碳酸钠水溶液淬灭反应并调节至中性；乙酸乙酯萃取，有机相依次用饱和碳酸钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液洗涤；无水硫酸钠干燥后减压浓缩
收率：2.63 g，收率100%
产物：白色固体
参考文献：Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 7, p. 1349 - 1360；Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 50, p. 16836 - 16837；European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 102, p. 277 - 287；Patent: JP2016/37458, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0172; 0173

MLOGP

3.59

PSA

26.3 Å²

SILICOS-IT LogP

3.5

WLOGP

3.39

XLogP3

3.72

iLOGP

2.75

储存条件

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

共价键单元数量

可旋转化学键数量

复杂度

242

外观

白色至淡黄色至淡褐色结晶性粉末

密度

1.5±0.1 g/cm³

折射率

1.635

氢键供体数量

氢键受体数量

沸点

357.0±15.0 °C (760 mmHg)

溶解性

不溶于水；可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

熔点

123-126 °C(lit.)

稳定性

遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物

精确质量

263.978577

蒸汽压

0.0±0.8 mmHg (25°C)

表面电荷

重原子数量

闪点

169.7±20.4 °C

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