3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯硼酸用于化学合成、生化研究、标准品对照品及医药中间体等领域。
化学合成; 生化研究; 标准品对照品; 医药中间体
路线1：
- 步骤：向2-（1-金刚烷基）-4-溴茴香醚（IV）的THF溶液中加入n-BuLi，-75~-70℃搅拌1小时后加入硼酸三异丙酯，升温至室温后用1.2N HCl水解，乙酸乙酯萃取、饱和NaCl洗涤、干燥、蒸发溶剂，庚烷重结晶得产物。
- 条件：Stage #1: n-butyllithium, THF, -75 - -70℃, 1h；Stage #2: 硼酸三异丙酯, 升温至室温；Stage #3: HCl, water, THF, 20℃。
- 收率：94.8%；熔点：263℃；参考文献：WO2006/108717, 2006, A2。
路线2：
- 步骤：5-（5-溴-2-甲氧基苯基）-金刚烷的THF溶液中加入n-BuLi（-78℃，0.08h），加入硼酸三乙酯（-78℃，0.5h），升温至室温后用HCl淬灭，乙醚萃取、干燥、硅胶柱过滤、氯仿重结晶得产物。
- 条件：Stage #1: n-butyllithium, THF/hexane, -78℃, 0.08h；Stage #2: 硼酸三乙酯, THF/hexane, -78℃, 0.5h；Stage #3: HCl, THF/hexane/water, 20℃。
- 收率：12%；熔点：无；参考文献：WO2005/108338, WO2007/28104, WO2007/63522。
路线3：
- 步骤：镁屑与1,2-二溴乙烷在THF中反应生成格氏试剂，加入2-（1-金刚烷基）-4-溴苯甲醚回流，倾析格氏试剂后与硼酸三甲酯在-50~-40℃反应0.5h，HCl淬灭，乙醚萃取、干燥、乙酸乙酯重结晶得产物。
- 条件：Stage #1: Mg, 1,2-二溴乙烷, THF, 回流, 惰性气氛；Stage #2: 硼酸三甲酯, THF, -50 - -40℃, 0.5h, 惰性气氛；Stage #3: HCl, water, THF。
- 收率：5.7%；熔点：300℃；参考文献：US2010/113816, US2010/160677, Russian Journal of General Chemistry, 2010。
