1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯主要作为中间体用于制备1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸,后者可进一步用于后续反应,在医药和农药领域具有潜在应用价值。
医药; 农药
路线1:铜催化芳基化反应
- 原料:3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯(2.5g,12.0mmol)、碘化亚铜(I)(0.69g,3.6mmol)、碳酸钾(3.49g,25.3mmol)、碘苯(1.61mL,14.4mmol)、外消旋反式-N,N'-二甲基-环己烷-1,2-二胺(1.16mL,7.2mmol)
- 溶剂:甲苯(12mL)
- 条件:氩气保护,110℃油浴加热24小时
- 步骤:将原料、催化剂和碱在甲苯中混合,加入配体和碘苯,加热搅拌反应,冷却后用乙酸乙酯稀释,硅藻土过滤,浓缩后硅胶柱色谱纯化(0→30%乙酸乙酯/己烷)
- 收率:85%(产物为灰白色固体,NMR确认结构)
参考文献:[1] Patent: WO2008/141976, 2008, A1; [2] Patent: US2010/152445, 2010, A1; [3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, #17, p.5578-5587; [4] Patent: WO2008/11130, 2008, A2; [5] Patent: WO2008/11131, 2008, A2; [6] Patent: WO2006/13939, 2006, A1; [7] Patent: US2007/123504, 2007, A1