2963-77-1 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933.99.8290，危险等级为刺激性物质（IRRITANT）。

化学合成

化学合成

合成路线1

• 原料：4-氨基苯甲酸（5g，5.78mmol）、邻苯二胺（3.9g，3.68mmol）
• 催化剂/溶剂：多磷酸（12.5g）
• 反应条件：200℃，搅拌反应5小时
• 后处理：冷却至室温，倒入碎冰中；冷水中搅拌沉淀物；用氢氧化铵溶液调节pH至7；过滤，甲醇洗涤；硅胶柱色谱（乙酸乙酯：己烷=4:1）纯化
• 产物：4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺，白色固体
• 产率：82%
• 表征数据：熔点207-209℃；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ=7.96（d，2H，J=8.72Hz，ArH），7.55-7.51（m，2H，ArH），7.16-7.14（m，2H，ArH），6.75（d，2H，J=8.24Hz，ArH），4.45（bs，2H，NH2）；13C NMR（100MHz，CDCl3/DMSO-d6）：δ=152.2,148.4,127.5,120.9,118.6,113.8（ArC）；MS（ESI），m/z：210.2（M++1）
• 参考文献：[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2007, vol. 55, #1, p.115-117；[2] Chinese Chemical Letters, 2011, vol.22, #3, p.296-299；[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.126, p.24-35；[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol.117, p.59-69；[5] Journal of the Chilean Chemical Society, 2012, vol.57, #2, p.1122-1125；[6] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol.52, #22, p.5009-5015；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol.22, #21, p.5970-5987；[8] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol.39, #17, p.3375-3384；[9] Medicinal Chemistry Research, 2017, vol.26, #11, p.3026-3037；[10] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.159, p.243-254；[11] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol.27, #5, p.1177-1180；[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol.16, #2, p.404-408；[13] Turkish Journal of Chemistry, 2018, vol.42, #3, p.896-907；[14] Patent: WO2005/42496, 2005, A1；[15] Medicinal Chemistry, 2014, vol.10, #4, p.418-425；[16] Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol.25, p.2138,2140；[17] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol.42, #3, p.381-392；[18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol.16, #2, p.409-412；[19] Patent: US5633388, 1997, A；[20] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol.22, #6, p.2840-2846；[21] Bioorganic Chemistry, 2015, vol.59, p.97-105；[22] Archiv der Pharmazie, 2015, vol.348, #7, p.475-486；[23] Journal of Physical Chemistry B, 2015, vol.119, #6, p.2475-2489；[24] Medicinal Chemistry Research, 2015, vol.24, #12, p.3991-4001；[25] RSC Advances, 2016, vol.6, #18, p.14741-14750；[26] Egyptian Journal of Chemistry, 2016, vol.59, #6, p.967-984；[27] Egyptian Journal of Chemistry, 2016, vol.59, #6, p.967-984；[28] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2016, vol.52, #11, p.948-951；[29] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2016, vol.52, #11, p.948-951；[30] Inorganic Chemistry Communications, 2014, vol.49, p.136-139；[31] Polyhedron, 2019, vol.157, p.326-334