N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯是一种酪氨酸衍生物,主要用于医药相关研究或制备。
医药
合成路线:以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟苯基)丙酸甲酯盐酸盐为原料
- 步骤:在冰浴条件下,将(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟苯基)丙酸甲酯盐酸盐(0.9g,3.6mmol)的THF(6.5mL)溶液、饱和NaHCO₃水溶液(6.5mL)和二碳酸二叔丁酯(0.87g,4.0mmol)依次加入反应瓶中,随后缓慢加入额外的THF(4.0mL);将反应混合物在室温下搅拌1小时,之后通过旋转蒸发除去有机溶剂;水相用CH₂Cl₂萃取三次,合并有机层后用盐水洗涤,无水Na₂SO₄干燥,并浓缩至干;残余物用Et₂O研磨,并在低温下静置;最后,通过真空过滤得到目标产物(S)-(2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸甲酯。
- 参考文献:[1] Tetrahedron Asymmetry, 2005, vol. 16, # 4, p. 857 - 864;[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 31, p. 9519 - 9523;[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 9, p. 4035 - 4042;[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2006, vol. 43, # 1, p. 139 - 148;[5] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 31, p. 5212 - 5225