2-甲氧基吡啶基-3-硼酸可作为药物分子和有机合成中间体,在官能团转化中,常常借助结构中的硼酸进行Suzuki偶联反应将该分子片段连接到目标分子结构中去,也可以在相应的碳杂键的偶联条件下,将硼酸转变为氮原子,氧原子。制备工艺:在干燥且装有磁力搅拌器和隔膜的Schlenk烧瓶中加入镁屑,用氩气置换空气,加入氯化锂和DIBAL-H活化镁屑,室温搅拌5分钟后加入3-溴-2-甲氧基吡啶,室温搅拌30分钟,冷却至0℃加入硼酸三甲酯,搅拌过夜,用稀盐酸淬灭,EtOAc提取,无水硫酸钠干燥,浓缩后从H₂O/CH₃CN重结晶纯化。
医药; 有机合成中间体
路线1:
- 步骤: 在-20℃下,将2-甲氧基吡啶和二异丙基胺在THF中的混合物加入到(三甲基甲硅烷基甲基)锂的己烷溶液中,7小时后锂化完成84%;在-20℃下加入三异丙基硼酸盐,混合物在环境温度下搅拌过夜;加入5%NaOH水溶液,除去水层,加入10%HCl水溶液使pH达到5,过滤分离白色沉淀,干燥得到产品。
- 条件: Stage #1: With trimethylsilylmethyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane at -20℃; for 7 h; Stage #2: With Triisopropyl borate In tetrahydrofuran; hexane at -20 - 20℃; for 0.67 h;
- 收率: 68%
- 参考文献: [1] Patent: WO2004/92125, 2004, A2. Location in patent: Page 8 [2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, #1, p. 388 - 390 [3] Synthesis, 2003, #7, p. 1035 - 1038