53912-80-4 N-苄基-L-脯氨醇

中文名称: N-苄基-L-脯氨醇
英文名称: N-Benzyl-L-prolinol
CAS号
分子式: C₁₂H₁₇NO
分子量: 191.27
类别: 有机基础原料
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-苄基-L-脯氨醇
英文名: N-Benzyl-L-prolinol
CAS号: 53912-80-4
分子式: C12H17NO
分子量: 191.27
中文别名: (S)-(1-苄基吡咯烷-2-基)甲醇; (S)-(-)-1-苄基-2-吡咯烷甲醇; [1-(苯基甲基)吡咯烷-2-基]甲醇; (S)-(-)-1-苄基吡咯烷-2-甲醇; [1-(苯基甲基)-2-吡咯烷]甲醇; N-苄基-L-脯胺醇; 1-苄基-L-脯氨醇; N-苯甲基-L-脯氨酸醇
英文别名: (S)-(-)-1-BENZYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL; (1-Benzyl-2-pyrrolidinyl)methanol; [1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinyl]methanol; [1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol; 1-N-Benzyl-L-prolinol; (S)-1-(Phenylmethyl)-2-pyrrolidinemethanol; (S)-(1-BENZYL-PYRROLIDIN-2-YL)-METHANOL; S(-)-1-BENZYLPYRROLIDINE-2-METHANOL; (S)-1-N-Benzyl-prolinol; [(2S)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]methanol

物化属性

Log S (Ali): -1.74
Log S (ESOL): -2.17
Log S (SILICOS-IT): -2.85
LogP: 1.58
LogP (MLOGP): 1.74
LogP (SILICOS-IT): 2.09
LogP (WLOGP): 1.11
LogP (iLOGP): 2.35
PSA: 23.47 Å²
XLogP3: 1.63
不确定化学键立构中心数量: 0
不确定原子立构中心数量: 0
介电常数: 未确定
储存条件: 密闭于2-8 °C阴凉干燥环境中
共价键单元数量: 1
可旋转化学键数量: 3
复杂度: 166
外观: 淡黄色液体
密度: 1.082 g/cm³
折射率: n20/D 1.541 (lit.)
摩尔折射率: 61.3
旋光度: [α]20/D 72.7°, neat
极化率: 22.75
氢键供体数量: 1
氢键受体数量: 2
沸点: 313.3 °C (760 mmHg)
溶解度: 1.29 mg/ml ; 0.00673 mol/l
确定化学键立构中心数量: 0
确定原子立构中心数量: 1
稳定性: 遵照规定使用和储存则不会分解
等张比容: 455.8 (90.2K)
精确质量: 191.13100
表面张力: 44.3 dyne/cm
表面电荷: 0
酸度系数: 14.77±0.10 (Predicted)
重原子数量: 14
闪点: 132.8 °C

安全信息

安全说明

常温运输。非危险化学品。WGK Germany:3，F:3-10-34，危险等级:IRRITANT，海关编码:2933998090，存储类别:10 - 可燃性液体，危险性类别:眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。危险性防范说明:P261; P305 + P351 + P338，危险性描述:H315; H319; H335，危险标志:GHS07，信号词:Warning。

生产及用途

用途与制备

合成脯氨酸衍生的纯手性胺氧化物的前体；对映纯3-羟基哌啶的原料，后者是很多天然产物的结构特征。

医药

路线1：

原料：(S)-1-苄基吡咯烷-2-羧酸甲酯（或(2S)-苄基脯氨酸）
试剂：氢化铝锂(LiAlH₄)、四氢呋喃(THF)
条件：0-20℃反应，部分需回流；淬灭后用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏
步骤：氮气氛围下，LiAlH₄加入冷却的原料THF溶液，0℃搅拌1h后升温至室温，部分需回流3h；淬灭后过滤，合并有机层干燥浓缩，蒸馏得产物
收率：71%-97%
参考文献：Heterocycles, 2012等多篇文献 路线2：
原料：(2S)-苄基脯氨酸
试剂：氢化铝锂(LiAlH₄)、THF、KOH水溶液、乙醚(Et₂O)
条件：0℃滴加LiAlH₄，室温搅拌过夜；KOH水溶液淬灭，乙醚萃取
步骤：冷却至0℃滴加LiAlH₄悬浮液，室温搅拌过夜；加入KOH水溶液，乙醚萃取，合并有机层干燥，蒸发溶剂后Kugel-Rohr蒸馏
收率：71%
参考文献：Tetrahedron Asymmetry, 2013等文献

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