4964-71-0 5-溴喹啉

危险性质：非危险化学品

化学合成，医药中间体。

医药

合成路线 1（1. 合成：4964-71-0）

产率：61% 合成条件：Stage #1: With hydrogen bromide; sodium nitrite In water at 0 - 20℃; for 0.08 h; Stage #2: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In water at 20 - 75℃; for 2 h; Stage #3: With sodium hydroxide In water 实验步骤：制备75-溴喹啉将喹啉-5-胺（3.37g，23.38mmol）溶于9ml水和11ml溴化氢（48％水溶液）中;将所得溶液冷却至0℃。滴加溶解在9ml水中的亚硝酸钠（1.94g，28.12mmol）。将所得溶液在室温下搅拌5分钟。将该溶液滴加到溴化铜（I）溶液（4.02g，28.02）中。在75℃下，在23mL HBr（48％水溶液）中，将所得混合物在室温下搅拌2小时。然后将反应混合物用氢氧化钠碱化，用乙酸乙酯萃取两次。洗涤有机相。用盐水洗涤，过滤并用硫酸钠干燥。过滤并蒸发溶剂后，得到2.98g（61％）最终产物.1H NMR（CDCl3）δppm：7.44-7.63（m，2H）7.84（ d，J = 7.42Hz，1H）8.10（d，J = 8.24Hz，1H）8.56（d，J = 8.51Hz，1H）8.94（br.s.，1H）HPLC / MS（9分钟）保留时间5.68分钟.RMS：m / z 208（M）/ 210（M + 2） 参考文献：

• [1] Bioorganic and medicinal chemistry, 2002, vol. 10, # 8, p. 2611 - 2623 [2] Patent: EP2394998, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 5, p. 1472 - 1476 [4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1994, vol. 34, # 10, p. 905 - 913 [5] Patent: US2003/96826, 2003, A1 [6] Patent: US2002/6923, 2002, A1

合成路线 2（2. 合成：4964-71-0）

产率：41% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 20℃; 实验步骤：在100ml三颈烧瓶中，加入化合物7（10mmol，1.29g）和50ml二氯甲烷，在室温下搅拌下加入NBS（20mmol，3.56g）。 将混合物在室温下反应，并通过TLC检测原料。 反应完成，反应溶液用饱和盐水（50ml×3）洗涤，用无水硫酸钠干燥，浓缩有机溶剂。 通过柱色谱法纯化，得到化合物6（4.1mmol，0.85g，41％）。 ：