478169-68-5 3-羟基-4-((三甲基甲硅烷基)炔基)苯甲酸甲酯
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用途与制备
作为有机合成中间体,用于医药研发(如专利US2003/232853等相关研究)。
医药
产率:91% 合成条件:With copper(l) iodide; triethylamine In tetrahydrofuran at 50℃; for 4 h; 实验步骤:将3-羟基-4-碘苯甲酸甲酯(5.22g,18.8mmol)与三甲基甲硅烷基乙炔(3.71mL,26.3mmol),双(三苯基膦)二氯化钯(386mg,0.55mmol)和碘化亚铜(54mg,0.28mmol)合并。 在氮气下,在干燥烧瓶中的THF(20mL)/ CHCl 3(40mL)中。 加入三乙胺(8.14mL,58.4mmol),将混合物加热至50℃,保持4小时。 将混合物用CHCl 3(60mL)稀释,用5%HCl(2.x.4mL)洗涤,干燥(MgSO 4)并浓缩,得到棕色油状固体(8.31g)。 将粗产物在标准90g Biotage柱上色谱分离,用10%EtOAc /己烷(1L)洗脱,然后用15%EtOAc /己烷(1L)洗脱。 合并合适的级分并浓缩,得到4.22g(91%)3-羟基-4 - [(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯甲酸甲酯,为黄色固体。 HRMS(FAB)C 13 H 16 O 3 SI + H计算值:249.0947,实测值249.0947(M + H)+。 参考文献: