102074-19-1 5-甲基-3-吡啶甲醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：102074-19-1）

产率：85% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 0.67 h; Stage #2: With water In tetrahydrofuran 实验步骤：中间体苄基溴化溴的合成的一般程序; 典型的romides步骤1.将5-甲基烟酸甲酯（10mmol，1.52g）溶于50ml干燥的THF中，然后用冰浴冷却至0℃。 在约20分钟内分小份加入LiAlH 4（16mmol，0.61g）。 将混合物再搅拌20分钟直至反应完成，通过TLC监测。 将1.5mL水滴加到混合物中以淬灭反应，然后过滤，将溶液浓缩，得到（5-甲基吡啶-3-基）甲醇，收率高至85％ 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 25, p. 6299 - 6310 [2] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 1, p. 122 - 127 [3] Patent: WO2012/97196, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34 [4] Patent: EP2824103, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0040 [5] Patent: CN106560471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0061; 0067; 0073; 0079; 0085; 0091; 0096 [6] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 15, p. 3513 - 3521 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 2206 - 2210 [8] Heterocyclic Communications, 2015, vol. 21, # 4, p. 203 - 205 [9] Patent: WO2016/185423, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 74

合成路线 2（2. 合成：102074-19-1）

产率：76% 合成条件：With hydrogen; sodium acetate; palladium dichloride In methanol at 35℃; for 2 h; 实验步骤：典型的步骤：将6-溴烟碱醛（930mg，5.0mmol），NaOAc（820mg，10.0mmol），MeOH（30mL）和PdCl 2（45mg）在盖有充满氢气的气球的玻璃瓶中混合。 在35℃下搅拌4小时后，将混合物过滤并用MeOH洗涤。 除去溶剂，将残余物溶于水中，用固体NaHCO 3中和，并用乙酸乙酯萃取。 将有机相用无水Na 2 SO 4干燥，然后过滤。 除去溶剂，将残余物进行色谱分离，得到吡啶-3-基甲醇（428mg，78％）。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 29, p. 3798 - 3801