99585-14-5 2-氯-6-甲基苯甲酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：87% 合成条件：Stage #1: at 0℃; for 0.75 h; Stage #2: at 20℃; 实验步骤：A.将2-氯-6-甲基 - 苯甲酸（7.82g，45.8MMOL）在亚硫酰氯（20.0mL，275MMOL）中的悬浮液浸入保持在85℃的油浴中，并回流16小时。将得到的浅棕色溶液减压浓缩，得到酰氯，为浅棕色油状物。将该物质不经纯化地进行酯形成。将酰氯（来自前一步骤的45.8mmol）溶解在二氯甲烷（20mL）中并将混合物在冰浴中冷却。加入甲醇（10mL，247MMOL），然后除去冰浴。除去冰浴45分钟后，反应混合物的HPLC显示起始酸：产物酯的4：1混合物。然后在几分钟内用三乙胺（15mL，108MMOL）逐滴处理反应混合物。加入三乙胺是放热的并且导致在反应烧瓶中产生大量烟雾。在环境温度下搅拌过夜后，HPLC表明完全转化为产物。将反应混合物倒入乙醚（200mL）和饱和碳酸氢钠水溶液（100mL）的混合物中。分离各层，碱性水层用乙醚（3×50mL）萃取。合并有机层并用盐水洗涤，然后干燥（Na 2 SO 4），过滤，并减压浓缩，得到黄色油状物。通过快速色谱法纯化该物质，用0-10％乙酸乙酯/己烷的梯度洗脱，得到2-氯-6-甲基苯甲酸甲酯（7.38g，87％收率），为透明无色液体：1 H-NMR（400 MHz，CDCI3）：8 7.24-7。 19（2H，m），7.14-7。 08（1H，m），3.95（3H，s），2.32（3H，s）ppm。 参考文献：