76228-06-3 6-溴-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（2. 合成：76228-06-3）

产率：58% 合成条件：at 90℃; 实验步骤：a）将6-溴-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮-4-溴苯胺（2.0g，11.6mmol）和丙烯酸（0.95mL，13.9mmol）在100℃下在甲苯（15mL）中搅拌为期3天。冷却后，将反应混合物用1N NaOH（150mL）萃取。将水层用2N HCl（pH~3）酸化，随后用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到N-（4-溴苯基）-3-氨基丙酸（1.65g，58％）。将羧酸（1.64g，6.72mmol）在多磷酸（30g）中的混合物在90℃下搅拌过夜。使反应冷却并加入冰水。然后用乙酸乙酯（2×200mL）萃取混合物。将合并的有机层分别用1N NaOH，水和盐水洗涤。干燥（Na 2 SO 4）并浓缩，得到环化产物（0.88g，58％）。 1H NMR（d-氯仿）δ（ppm）：2.67（t，2H），3.54（t，2H），6.57（d，1H），7.33（dd，1H），7.92（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/39553, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 93 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 9, p. 2801 - 2807