5-溴-2-羟基苯甲腈是重要的医药和农药中间体,用于相关药物和农药的合成制备。
医药中间体; 农药中间体
合成路线 1(1. 合成:40530-18-5)
产率:95%
合成条件:at 100℃; for 7 h;
实验步骤:5-溴-2-羟基苄腈; 向5-溴水杨醛(80.0g,0.40mol)的甲酸溶液中加入盐酸羟胺(36.0g,0.52mol)和钠形式(37.0g,0.52mol),然后在100℃下搅拌7小时。 通过蒸发溶剂制备的残余物中加入乙酸乙酯,用水洗涤混合物,然后干燥有机层。 将石油醚加入到通过蒸发溶剂制备的残余物中,过滤从中分离出的晶体,得到标题化合物(75.2g,95%)。 1H-NMR(DMSO-d6)δ:6.98(d,J = 8.9Hz,1H),7.65(dd,J = 8.9,2.4Hz,1H),7.86(d,J = 2.4Hz,1H),11.41( s,1H)。
参考文献:
- [1] Patent: EP2128136, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7 [2] Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 5, p. 335 - 341 [3] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 129 - 132 [4] Synthetic Communications, 1992, vol. 22, # 14, p. 2125 - 2128 [5] New Journal of Chemistry, 2000, vol. 24, # 7, p. 541 - 546 [6] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 27, p. 6077 - 6083 [7] Patent: CN106854174, 2017, A [8] Patent: CN106810513, 2017, A
合成路线 2(3. 合成:40530-18-5)
产率:16 g
合成条件:for 2 h; Reflux
实验步骤:将23g 5-溴-2-羟基苯甲醛肟加入到190ml乙酸酐中,加热回流2小时,浓缩,将残余物加入冰水中,向萃取液中加入乙酸乙酯,收集有机相。 干燥,浓缩,柱分离,得到16g 5-溴-2-羟基苄腈。
参考文献:
- [1] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 13, p. 1778 - 1786 [2] Patent: CN106854174, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0023-0024 [3] Patent: CN106810513, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0020; 0023; 0024