144649-99-0 5-溴-2-甲氧基苯甲腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药; 农药; 染料; 工程塑料; 感光材料

合成路线 1（1. 合成：144649-99-0）

产率：96% 合成条件：With N-Bromosuccinimide; iodine In acetonitrile for 12 h; Darkness 实验步骤：通用方法：向装有NBS（1.5当量，0.3mmol），催化剂（10mol％，0.02mmol）和CH 3 CN（1.0mL）的反应管中加入对氯苯甲醚1a（0.2mmol）。 在室温下在黑暗中搅拌12小时后，通过饱和的水溶液淬灭反应。 Na 2 S 2 O 3溶液（2mL）。 用乙酸乙酯（3.5mL）萃取所得混合物。 将合并的有机萃取物用盐水（10mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并通过硅藻土垫过滤。 减压浓缩滤液，残余物经硅胶柱快速色谱纯化，用石油醚/二氯甲烷（5：1）作为洗脱剂，得到4.3.1。 2-溴-4-氯苯甲醚（2a） 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 50, p. 7105 - 7114 [2] Patent: US2009/203657, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 51 [3] Patent: US2009/203677, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54 [4] Patent: US2009/197871, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53-54 [5] Patent: WO2009/100169, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 132-133

合成路线 2（2. 合成：144649-99-0）

产率：97% 合成条件：for 15 h; Reflux 实验步骤：将5-溴-2-甲氧基苯甲醛（20.00mmol，4.30g）溶解在甲酸（20mL）中并用盐酸羟胺（21.00mmol，1.45g）和乙酸钠（26.00mmol，2.13g）处理。 将反应混合物加热回流15小时。 减压除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯（250mL）中。 用饱和碳酸氢钠溶液（2.x.200mL）洗涤有机物，然后用MgSO 4干燥。 过滤有机物，减压蒸发，得到标题化合物，为白色固体。 产量= 4.10克，97％。 分析型LCMS方法2，保留时间6.07分钟，M + H = 214,216.1H NMR：（CDCl3）δ：7.66-7.61（m，2H），6.87（d，1H），3.92（s，3H）。 参考文献：

• [1] Science China Chemistry, 2015, vol. 58, # 4, p. 747 - 750 [2] Patent: US2009/247519, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 143 [3] Patent: US2003/18025, 2003, A1 [4] Patent: US5633376, 1997, A [5] Patent: US5159083, 1992, A