55758-02-6 3-溴-2-氰基吡啶

危险品运输编号:UN3439 WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant 危险等级:6.1 包装类别:III 海关编码:29333990 存储类别:6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 危险性类别:急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

3-溴-2-氰基吡啶为吡啶类衍生物，其是一个重要的中间体，广泛应用于药物化学、有机合成及材料化学等领域。

医药; 有机合成; 材料化学

合成路线 1（1. 合成：55758-02-6）

产率：79% 合成条件：With triethylamine In acetonitrile 实验步骤：实施例VIII 3-溴-2-氰基吡啶STR21将实施例VII（22g; 0.12mol），三甲基甲硅烷基氰化物（45ml; 0.36mmol）和三乙胺（33ml; 0.24mol）的乙腈（120ml）溶液加热至 回流4小时并浓缩，将残余物倒入3N碳酸钠溶液中。 用二氯甲烷萃取并干燥并浓缩有机相，用己烷/乙酸乙酯重结晶后得到17g固体（理论值的79％）。 熔点：92℃.Rf = 0.31（己烷：乙酸乙酯= 3：1）。 参考文献：

• [1] Patent: US5354749, 1994, A [2] Patent: WO2009/89312, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [3] Patent: US2010/69425, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [4] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 13, p. 2701 - 2704 [5] Patent: US5407942, 1995, A [6] Patent: US5556909, 1996, A [7] Patent: US2008/234313, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [8] Patent: WO2010/96722, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58

合成路线 2（2. 合成：55758-02-6）

产率：17% 合成条件：Stage #1: at 0 - 20℃; for 1 h; Stage #2: With sodium acetate In water at 20℃; for 12 h; 实验步骤：14.1：3-溴 - 吡啶-2-甲腈。 在0℃下，向3-溴 - 吡啶（5.0g，0.032mol）的三氟乙酸酐（25mL）溶液中缓慢加入硝酸（4mL，0.064mol）。 将反应混合物在室温下搅拌1小时，然后冷却至0℃。加入氰化钾（10.0g，0.16mol）和乙酸钠（13.0g，0.16mol）在水（50mL）中的溶液。滴。 将反应混合物在室温下搅拌12小时，然后向其中加入二氯甲烷和水。 分离有机层，水层进一步用二氯甲烷（3x）萃取。 将合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。 将残余物在硅胶上纯化，得到3-溴 - 吡啶-2-环己腈（1.0g，17％）。 参考文献：

• [1] Synthesis, 2005, # 6, p. 993 - 997 [2] Patent: WO2008/112440, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35