90555-65-0 3-乙基苯硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：90555-65-0）

产率：26% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -78℃; for 0.17 h; Stage #2: With Triisopropyl borate In tetrahydrofuran at -78 - 20℃; Stage #3: With hydrogenchloride In water 实验步骤：将1-溴-3-乙基苯（2.80g，15mmol）和四氢呋喃（40mL）的溶液在-78℃和氮气下搅拌。 加入N-丁基锂（10mL，16mmol）并搅拌10分钟。 加入硼酸三异丙酯（6.92mL，30mmol），使其达到室温。 加入1M HCl（50mL）并用乙醚（100mL）萃取。 将醚用Na 2 SO 4干燥，过滤并干燥。 将粗残余物在水中重结晶，并在己烷中洗涤，得到0.591g（26％）3-乙基苯基硼酸。 MS（M + ACN）+ 195 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 10, p. 3200 - 3206 [2] Patent: WO2006/9876, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 183

合成路线 2（3. 合成：90555-65-0）

产率：24% 合成条件：With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; hexane 实验步骤：制备62将3-乙基苯基硼酸正丁基锂（11ml的2.5M己烷溶液，28mmol）加入到搅拌的3-乙基溴苯溶液中（Chem.Pharm.Bull。，1968,16,2456; 4.6g，25mmol） ）在无水四氢呋喃（50ml）中，同时保持内部温度低于-60℃。将混合物在约-70℃下搅拌1小时，然后再滴加硼酸三甲酯（4.4ml，38mmol），同时保持内部温度低于-60℃。将反应混合物在-70℃下搅拌30分钟，然后缓慢温热至室温。加入2M盐酸，混合物用二氯甲烷（3×50ml）萃取，合并的萃取液减压浓缩。将残余物溶于乙醚（50ml）中，用1M氢氧化钠水溶液萃取溶液（2×30）。用2M盐酸酸化水相，然后用乙醚（3×50ml）萃取。将合并的萃取液干燥（MgSO 4）并减压蒸发，得到标题化合物，为白色固体（0.9g，24％）。 δ（DMSOd6）：1.17（t，3H），2.57（q，2H），7.22（t，2H），7.57（t，1H），7.61（s，1H），7.93（s，2H）。 参考文献：

• [1] Patent: US6387931, 2002, B1