4815-29-6 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-甲酸乙酯

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名称和标识

中文名: 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-3-甲酸乙酯
英文名: ethyl 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate
CAS号: 4815-29-6
分子式: C10H13NO2S
分子量: 211.28
中文别名: 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烷并[B]噻吩-3-甲酸乙酯; 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[B]噻吩-3-甲酸乙酯; 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊[B]噻吩-3-羧酸乙酯; 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊二烯并[B]噻吩-3-甲酸乙酯; 2-氨基环戊烷并[B]噻吩-3-羧酸乙酯; 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊基[B]噻吩-3-甲酸乙酯
英文别名: Ethyl 2-aminocyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate; 4H-Cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid, 2-amino-5,6-dihydro-, ethyl ester; 2-Amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester; ethyl 2-amino-4H,5H,6H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate; ethyl 2-amino-4,5,6-trihydrocyclopenta[1,2-b]thiophene-3-carboxylate

安全说明

该物质为刺激物，GHS分类显示：会造成皮肤刺激（H315）、严重眼睛刺激（H319）、可能造成呼吸道刺激（H335），信号词为警告，需采取对应预防及处置措施。

用途与制备

用于医药、农药相关的化学研究与合成中间体开发。

医药; 农药

通用合成方法

原料: 环戊酮（1.06 mL，10 mmol）、氰乙酸乙酯（1.15 mL，10 mmol）、吗啉（0.90 mL，10 mmol）、硫粉（0.32 g，10 mmol）
溶剂: 乙醇（10 mL）
反应条件: 搅拌并回流过夜
后处理: 冷却至室温，真空除去溶剂；粗产物用冷乙醇洗涤，烧结漏斗过滤，真空干燥；干燥后粗产物溶于二氯甲烷，盐水洗涤，分离有机层，低真空浓缩
产物: 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊二烯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯
收率: 73%（1.83 g）
参考文献: [1] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, #14, p. 2067-2074；[2] Journal of Sulfur Chemistry, 2014, vol. 35, #3, p. 261-269；[3] Chemical Communications, 2018, vol. 54, #81, p. 11411-11414；[4] Archiv der Pharmazie, 2018, vol. 351, #5；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, #2, p. 382-389

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