321533-62-4 6-吡唑-1-基烟酸甲酯

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6-吡唑-1-基烟酸甲酯是制备0-(6-吡唑-1-基-吡啶-3-基甲基)-羟基胺的关键中间体，在医药或农药合成中具有重要应用。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：321533-62-4）

产率：93% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In dimethyl sulfoxide at 0 - 20℃; for 1 h; Stage #2: at 20℃; for 6 h; 实验步骤：实施例7.制备0-（6-吡唑-1-基 - 吡啶-3-基甲基） - 羟基胺（式（XI）化合物）; 步骤7a。 制备6-吡唑-1-基 - 烟酸甲酯（式（XI-a）化合物）; 在30分钟内，向吡唑（19.4g，0.28mol）在100mL无水DMSO（温度为0℃）中的溶液中逐渐加入NaH（7.5g，0.3mol）。 使所得反应混合物温热至室温，在此温度下继续搅拌混合物30分钟。 将6-氯烟酸甲酯（35g，0.2mol）加入到搅拌的反应混合物中并剧烈搅拌6小时。 随后将反应混合物冷却至约0℃的温度并倒入饱和的0℃NH 4 Cl水溶液中。 过滤所得沉淀物，用水洗涤并干燥，得到式（XI-a）化合物（38.3g，93％收率），为灰白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/70918, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 40 [2] Patent: US2008/153812, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 102

合成路线 2（2. 合成：321533-62-4）

产率：93% 合成条件：With NH-pyrazole; NaH In dimethyl sulfoxide 实验步骤：步骤7a。 制备6-吡唑-1-基 - 烟酸甲酯（式（XI-a）化合物）至吡唑（19.4g，0.28mol）在100mL无水DMSO中的溶液，其温度为0° 在30分钟内逐渐加入NaH（7.5g，0.3mol）。 使所得反应混合物温热至室温，在此温度下继续搅拌混合物30分钟。 将6-氯烟酸甲酯（35g，0.2mol）加入到搅拌的反应混合物中并剧烈搅拌6小时。 随后将反应混合物冷却至约0℃的温度并倒入饱和的0℃NH 4 Cl水溶液中。 过滤所得沉淀物，用水洗涤并干燥，得到式（XI-a）化合物（38.3g，93％收率），为灰白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2004/171818, 2004, A1 [2] Patent: WO2005/105802, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 123-124