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25024-53-7 N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸
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25024-53-7 N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸
25024-53-7 N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸
中文名称
N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸
英文名称
BOC-HIS(DNP)-OH
CAS号
25024-53-7
分子式
C
17
H
19
N
5
O
8
分子量
421.36
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸
英文名
BOC-HIS(DNP)-OH
CAS号
25024-53-7
分子式
C17H19N5O8
分子量
421.36
中文别名
N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸; NΑ-BOC-N(IM)-2,4-二硝基苯基-L-组氨酸; (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(1-(2,4-二硝基苯基)-1H-咪唑-4-基)丙酸; (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(1-(2,4-二硝基苯基)-1H-咪唑-4-基)丙酸
英文别名
BOC-L-DINITROPHENYL HISTIDINE; BOC-L-HIS(DNP)-OH; BOC-L-HISTIDINE (DNP); Nα-Boc-N(im)-2,4-dinitrophenyl-L-histidine; na-T-boc-N-im-dnp-L-histidine; N-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidine; N-α-Boc-N-im-dinitrophenyl-L-histidine; Boc-His(Dnp)-OH; (2S)-3-[1-(2,4-dinitrophenyl)imidazol-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid; 1-(2,4-Dinitrophenyl)-N-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-L-histidine
物化属性
LogP
2.12
PSA
185.09000
储存条件
−20°C
密度
1.5±0.1 g/cm³
形态
固体
折射率
1.639
敏感性
Light Sensitive
旋光度
[α]20/D +61±3°, c = 1% in ethyl acetate
水溶解性
Slightly soluble in water
沸点
663.2±55.0 °C (760 mmHg)
溶解度
溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等
熔点
98 °C
蒸汽压
0.0±2.1 mmHg (25 °C)
闪点
354.9±31.5 °C
安全信息
安全说明
WGK Germany:3 F:8 TSCA:TSCA listed 存储类别:11 - 可燃固体
生产及用途
用途与制备
N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸作为L-组氨酸的典型衍生物,在医药化工领域得到越来越多的关注。
制备 以2,4-二硝基苯基-L-组氨酸为起始物料,经与二碳酸二叔丁酯发生氨基保护反应制备得到目标化合物N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸。 图1 N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸的合成反应式 实验操作: 2,4-二硝基苯基-L-组氨酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液,顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯,控制pH值为8-9,反应12h后,用乙酸乙酯萃取2次,每次500mL;再用HCI酸化水相至pH值为1-2,乙酸乙酯萃取产品3次,每次500mL;合并酯层,用饱和盐水洗涤2次,每次200m1。用无水硫酸钠干燥12h,过滤,浓缩结晶,40-50℃烘干,得N-(叔丁氧羰基)-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸。
医药化工
步骤
: 2,4-二硝基苯基-L-组氨酸溶解于100mL氢氧化钠水溶液,顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯,控制pH值为8-9,反应12h后,用乙酸乙酯萃取2次,每次500mL;再用HCI酸化水相至pH值为1-2,乙酸乙酯萃取产品3次,每次500mL;合并酯层,用饱和盐水洗涤2次,每次200m1。用无水硫酸钠干燥12h,过滤,浓缩结晶,40-50℃烘干,得目标化合物。
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