6950-82-9 7-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成；pH指示染料

合成路线 1（1. 合成：6950-82-9）

产率：78% 合成条件：for 0.07 h; Microwave irradiation 实验步骤：通用方法：香豆素-4-乙酸是已知化合物（Manwaret al.2008）。对该化合物报道的反应条件进行了修改和优化（方法A），合成了类似物2a-2f。这些类似物也通过微波辅助方法（方法B）合成。方法A将柠檬酸（0.02mol）和硫酸（0.03mol）的混合物在室温下搅拌30分钟。将混合物保持在沸水浴中以除去一氧化碳（注意：通风橱）。一旦CO气体的释放松弛，将烧瓶从浴中移出，保持15分钟或直到反应混合物不含CO气泡。将内容物冷却至10℃，并逐滴加入冷却至10℃的（未）取代的苯酚（0.02mol）。将反应混合物在室温下搅拌48小时，并倾倒在冰上。过滤沉淀物并溶解不饱和碳酸氢钠溶液。将溶液酸化，得到中间体2a-2f。方法B将柠檬酸（0.02mol），硫酸（0.03mol）和（未）取代的苯酚（0.02mol）的混合物在微波炉中以10％的功率加热4分钟。将反应混合物倒在碎冰上并与方法A类似地进行处理，得到所需产物。 7-羟基香豆素-4-乙酸（2a）产率67％（方法A），78％（方法B）;熔点170°C; IR（FT-IR）vmax（cm -1）：3210（Ar C-H），2924（Al C-H），1710（C = O），1701（C = O内酯），1458（C = C） ，1130（C-O），1290（C-OH）; 1H-NMR（DMSO-d6,400MHz）：δ11.08（1H，s，COOH），7.41-6.98（2H，m，H-5，和H-6），6.69-6.23（2H，m H-8和H-3），4.93（1H，dd，OH），3.02-2.89（2H，m，CH2）; 13CNMR（DMSO-d6,100MHz）：δ171.5（C = O），160.2（C-2），112.5（C-3），152.4（C-4），150.5（C-8a），135.2（C- 6），124.8（C-5），122.9（C-7），120.1（C-4a），104.1（C-8），37.0（-CH2）.HRMS（+ ESI）[M + H] +：221.0445 （理论上），221.0464（已发现）。 参考文献：

• [1] Medicinal Chemistry Research, 2018, vol. 27, # 1, p. 61 - 71 [2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 48, p. 6598 - 6601,4 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 23, p. 5732 - 5735 [4] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 170,172 [5] Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 3987,3989 [6] Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 7, p. 397 - 398 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 21, p. 6324 - 6326 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 11, p. 3443 - 3446 [9] PLoS ONE, 2017, vol. 12, # 12,